3-羥基-1-金剛烷甲醇，英文名為3-(Hydroxymethyl)-1-adamantol，常溫常壓下為白色固體，在水中溶解性較差。3-羥基-1-金剛烷甲醇屬于金剛烷類衍生物，常用作金剛烷類功能有機(jī)分子的基礎(chǔ)骨架，借助其結(jié)構(gòu)中一級(jí)醇單元的高化學(xué)反應(yīng)活性，它可用于在目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入金剛烷基團(tuán)，在有機(jī)合成方法學(xué)中主要用于大位阻有機(jī)配體的結(jié)構(gòu)修飾與合成。

理化性質(zhì)

3-羥基-1-金剛烷甲醇結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)活性羥基單元，它的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)主要集中于這兩個(gè)活性羥基單元。由于位阻的因素影響，這兩個(gè)羥基在反應(yīng)活性上存在較大的差異。在有機(jī)合成化學(xué)中常借助這兩個(gè)羥基的活性差異，可選擇性地在該化合物的兩個(gè)反應(yīng)位點(diǎn)進(jìn)行修飾。

圖1 3-羥基-1-金剛烷甲醇的酯化反應(yīng)

將500毫升干燥的二氯甲烷添加到1000毫升反應(yīng)瓶中，3-羥基-1-金剛烷甲醇(21.8克)，HOBT(24.2克)，EDCI (34.4克)，然后在攪拌的情況下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入三乙胺和相應(yīng)的羧酸，所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約24 h。反應(yīng)結(jié)束后往上述反應(yīng)混合物中加入200毫升的水，分離出有機(jī)相并用稀鹽酸洗滌有機(jī)相兩次。將所得的有機(jī)相用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理即可得到酯化的目標(biāo)產(chǎn)物分子，產(chǎn)量為39 g。[1]

化學(xué)應(yīng)用

3-羥基-1-金剛烷甲醇常被用于將金剛烷基團(tuán)引入到目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中，其高反應(yīng)活性和位阻效應(yīng)為合成新型有機(jī)分子提供了有力的工具。金剛烷的引入對(duì)于合成大位阻有機(jī)配體具有重要意義，因?yàn)榻饎偼榛鶊F(tuán)的引入可以改善分子的立體結(jié)構(gòu)和溶解性從而提高有機(jī)配體的合成效率和性能

參考文獻(xiàn)

[1] JIA YINGMING; 中國(guó)發(fā)明專利，專利號(hào)：CN114736120.