概述
3-羥基-1-金剛烷甲醇（3-(Hydroxymethyl)-1-adamantol）又名1-羥基-3-羥甲基金剛烷，是一種分子式為C11H18O2，分子量為182.26的化學(xué)物質(zhì)，常溫常壓下表現(xiàn)為類(lèi)白色粉末。關(guān)于該物質(zhì)，實(shí)驗(yàn)測(cè)定其熔點(diǎn)數(shù)據(jù)為158-162℃。
合成方法
3-羥基-1-金剛烷甲醇的合成方法包括步驟如下：
1)先配制堿性水溶液，再加入高錳酸鉀，然后分批次再加入1-金剛烷甲酸后得到反應(yīng)液；將所述反應(yīng)液緩慢升溫，直到反應(yīng)液變?yōu)樽厣?，然后在將反?yīng)液降溫；在室溫條件下加入濃酸，把反應(yīng)液調(diào)成強(qiáng)酸性，再加入亞硫酸氫鈉固體，過(guò)濾后將白色沉淀用水洗滌后，真空干燥得粗品1-羥基-3-金剛烷甲酸；
2)將硼氫化鈉和氯化鋅在THF中反應(yīng)生成硼氫化鋅，再把所述粗品1-羥基-3-金剛烷甲酸溶解在THF中，經(jīng)過(guò)一些步驟濃縮得最終產(chǎn)品3-羥基-1-金剛烷甲醇。
上述過(guò)程采用一種全新的合成方法得到3-羥基-1-金剛烷甲醇，在該方法中通過(guò)控制溫度和后處理步驟可以提高產(chǎn)品的產(chǎn)率[1]。
應(yīng)用
有機(jī)合成領(lǐng)域，以3-羥基-1-金剛烷甲醇和乙炔為原料，庚烷為溶劑，叔丁醇鉀為催化劑，氧化鋅為助催化劑，于140℃/1.0 MPa反應(yīng)3.0h可以合成3-羥基-1-金剛烷甲基乙烯基醚，收率85%，純度≥99.5%[2]。此外，類(lèi)似以1-金剛烷醇與乙酰苯胺為原料，在濃硫酸介質(zhì)中室溫下發(fā)生傅克烷基化反應(yīng)可以合成得到1,3-二(4-乙酰氨基苯基)金剛烷，進(jìn)而水解合成1,3-二(4-苯胺)金剛烷，以3-羥基-1-金剛烷甲醇為反應(yīng)原料，或可得到其他金剛烷衍生物[3]。
材料化學(xué)領(lǐng)域報(bào)道了一種含金剛烷結(jié)構(gòu)的二胺單體，其可通過(guò)以下步驟制備：1-金剛烷醇，乙酰苯胺衍生物和催化劑于20-35℃進(jìn)行傅克烷基化反應(yīng)2～10h，制得雙酰胺化合物；之后使所述雙酰胺化合物，無(wú)機(jī)堿和溶劑于80～130℃反應(yīng)6～24h，制得含金剛烷結(jié)構(gòu)的二胺單體。以該單體進(jìn)一步制備的聚酰亞胺薄膜具有更好的耐熱性能，溶解性，機(jī)械性能和優(yōu)異的光學(xué)性能，在柔性顯示，薄膜太陽(yáng)能電池，光電子工程等領(lǐng)域很好的應(yīng)用前景[4]。3-羥基-1-金剛烷甲醇作為1-金剛烷醇衍生物，在結(jié)構(gòu)上增加羥基基團(tuán)的基礎(chǔ)上或具有意想不到的聚合物研究潛力。
參考文獻(xiàn)
[1]賀寶元,尹志清,陳宣錦,等.1-羥基-3-羥甲基金剛烷的合成方法:CN201110326102.9[P].CN103058826A.
[2]蔣惠,趙麗穎,張一軍,等.3-羥基-1-金剛烷甲基乙烯基醚的合成[J].合成化學(xué), 2013(05):623-626.DOI:10.3969/j.issn.1005-1511.2013.05.030.
[3]KONG Lichun.1,3-二(4-苯胺)金剛烷的合成[J].浙江師范大學(xué)學(xué)報(bào)（自然科學(xué)版）, 2010(001):033.
[4]王獻(xiàn)偉,苗杰,閻敬靈,等.含金剛烷結(jié)構(gòu)的二胺單體,聚酰亞胺薄膜,其制法與應(yīng)用.CN202010706499.3.