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2-(六甲撐亞胺)乙醇的理化性質(zhì)與合成

2025/3/19 10:25:36 作者:流風(fēng)

2-(六甲撐亞胺)乙醇,英文名為hexahydro-1H-azepine-1-ethanol,常溫常壓下為無色至淺黃色液體,具有顯著的堿性可與常見的酸性物質(zhì)例如鹽酸,硫酸等物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)。2-(六甲撐亞胺)乙醇是一種氨基醇類化合物,主要用作農(nóng)藥分子的基礎(chǔ)合成原料,也可用作工業(yè)生產(chǎn)中的橡膠添加劑和樹脂改性劑,在精細(xì)化工生產(chǎn)領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

2-(六甲撐亞胺)乙醇結(jié)構(gòu)中的氨基單元可與鹽酸作用生成相應(yīng)的有機(jī)胺的鹽酸鹽衍生物,它也可與烷基鹵代物例如碘甲烷類物質(zhì)發(fā)生烷基化反應(yīng)得到烷基化的季銨鹽。2-(六甲撐亞胺)乙醇結(jié)構(gòu)中的醇羥基單元可在堿性條件下和乙酰氯,乙酸酐類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。酰氯化反應(yīng):在一個干燥的反應(yīng)器中將三乙胺(698 mg, 6.90 mmol, 1.5等量)滴加到溶于無水二氯甲烷中的丙烯酰氯(500 mg, 5.52 mmol, 1.2等量)和2-(六甲撐亞胺)乙醇(659 mg, 4.60 mmol, 1等量)的攪拌溶液中,反應(yīng)混合物在0°C下攪拌反應(yīng)大約10分鐘。然后讓反應(yīng)混合物在室溫下攪拌一夜,反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮處理除去溶劑,所得的剩余物通過硅膠柱層析法(二氯甲烷/甲醇 = 10:1)純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。

合成方法

2-(六甲撐亞胺)乙醇的合成方法

圖1 2-(六甲撐亞胺)乙醇的合成方法

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將環(huán)胺(20 g, 0.202 mol),甲苯(200 mL)和2-氯乙醇(20.33 mL, 0.303 mol)的溶液加熱至回流(110°C),并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約4-5小時。通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度,反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在60°C以下的真空條件下完全蒸餾反應(yīng)質(zhì)量。所得的反應(yīng)混合物通過硅膠柱層析法(5%甲醇:氯仿)純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-(六甲撐亞胺)乙醇。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Mylavarapu, Ravikumar; et al, Chemistry & Biology Interface (2015), 5(2), 137-150.

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