背景及概述^[1]

2-(六甲撐亞胺)乙醇可作為有機(jī)合成中間體，可由1，6-己二醇為反應(yīng)原料，先制備1，6-二對甲苯磺酸己二醇酯，再進(jìn)一步與乙醇胺反應(yīng)制備2-(六甲撐亞胺)乙醇。

制備^[1]

1)1，6-二對甲苯磺酸己二醇酯的制備

稱取1.77克1，6-己二醇（15.0mmol）與30ml無水吡啶混合，攪拌降溫至0℃，加入8.58克對甲苯磺酰氯（45.0mmol）。加畢，于室溫下反應(yīng)3小時(shí)，加入3ml水淬滅反應(yīng)，繼續(xù)攪拌30分鐘，加入二氯甲烷，攪拌下滴加入1M鹽酸調(diào)PH=6-7，攪拌30分鐘后靜置分層，二氯甲烷層先后用水和飽和鹽水洗滌，然后干燥（無水硫酸鈉），過濾，減壓蒸出二氯甲烷，殘留物先經(jīng)過柱層析純化（二氯甲烷/正己烷/丙酮=48：50：2），再經(jīng)過重結(jié)晶處理（二氯甲烷/正己烷）得到5.12克1，6-二對甲苯磺酸己二醇酯（80%）。Mp:77-79℃，¹HNMR(500MHz,CDCl₃)δ1.25-1.27(m,4H),1.57-1.60(m,4H),2.45(s,6H),3.97(t,J=6.3Hz,4H),7.34(d,J=8.4Hz,4H),7.77(d,J=8.4Hz,4H);¹³CNMR(125MHz,CDCl₃)δ21.60,21.75,28.26,70.08,127.96,130.00,133.01,144.96;

2)2-(六甲撐亞胺)乙醇的制備

一定量的1，6-二對甲苯磺酸己二醇酯與過量的乙醇胺和甲苯混合，攪拌加熱至120℃，反應(yīng)2小時(shí)，反應(yīng)畢，減壓蒸出過量的乙醇胺，殘留物中加入二氯甲烷，然后先后用水和飽和鹽水洗滌，干燥（無水硫酸鎂）、過濾、蒸餾除去二氯甲烷，殘留物經(jīng)過柱層析純化（正己烷/乙酸乙酯=98：2）得到油狀物2-(六甲撐亞胺)乙醇，收率90%。Bp：97℃（14mmHg）

參考文獻(xiàn)

[1] CN201310715025.5 一種新的氮雜環(huán)庚烷衍生物的制備方法