1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸異酯，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有烷基羧酸酯類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)和一定的吸濕性，它難溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸異酯可由縮水甘油和棕櫚酸甲酯通過酯交換反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作藥物分子合成原料，有研究報(bào)道它可用于甘油酯類抗腫瘤藥物的合成。

理化性質(zhì)

1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸異酯結(jié)構(gòu)中的環(huán)氧單元可在堿性或者酸性條件下發(fā)生開環(huán)官能團(tuán)化反應(yīng)，可用于具有長烷基鏈的羥基酯類衍生物的制備。

制備方法

 圖1 1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸異酯的制備方法

在二甲基甲酰胺（120 mL）存在下，將月桂酸鈉（0.1 mol）與環(huán)氧氯丙烷（7 mL）進(jìn)行混合，然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至105℃，并將其在該溫度下攪拌加熱反應(yīng)大約5小時(shí)。通過TLC點(diǎn)板檢測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行過濾處理并用蒸餾水（60°C）洗滌。所得的濾液在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上真空干燥，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸異酯。[1]

開環(huán)反應(yīng)

有研究報(bào)道1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸異酯可在季銨鹽類物質(zhì)的存在下和乙醇，硫醇類物質(zhì)等發(fā)生開環(huán)官能團(tuán)化反應(yīng)。在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸異酯溶解于干燥的乙腈溶液中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入乙醇和四丁基溴化銨，將所得的反應(yīng)混合物加熱至100度攪拌反應(yīng)大約兩小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。

參考文獻(xiàn)

[1] Muresan, Emil Ioan; et al, Revista de Chimie (Bucharest, Romania) (2016), 67(5), 871-875.