3-甲基-2-丁烯醛，英文名為3-Methyl-2-butenal，常溫常壓下為透明無色至淡黃色液體，具有特殊的刺激性氣味，不溶于水但是可溶于大部分有機溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿等。3-甲基-2-丁烯醛是一種不飽和醛類化合物，具有極其高的化學反應活性，主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥化學基礎原料，可用于生物活性分子檸檬醛、異植物醇的合成。

理化性質

3-甲基-2-丁烯醛的結構中含有一個不飽和雙鍵單元和醛基結構，具有較為豐富的化學反應活性，可進行多種化學反應。例如3-甲基-2-丁烯醛的醛基單元具有顯著的親電性，可與金屬有機試劑例如格式試劑，有機鋰試劑等發(fā)生親核加成反應，可用于相應的烯丙醇類衍生物的制備。此外，該物質結構中的雙鍵單元可在鈀碳加氫的作用下發(fā)生還原反應得到相應的飽和烷基醛類產(chǎn)物。值得說明的是3-甲基-2-丁烯醛結構中的醛基單元容易在空氣或者其他氧化劑的作用下發(fā)生氧化反應而變質，因此一般要求將其進行密封保存以防止它的氧化變質。

親核加成反應

圖1 3-甲基-2-丁烯醛的親核加成反應

在氮氣氣氛下往一個干燥的反應燒瓶中加入正丁基鋰(352 mg, 5.50 mmol;3.44 mL, 1.6 M(己烷)，然后在-10°C的環(huán)境下往上述反應混合物中緩慢地滴入三甲基硅基乙炔(539 mg, 5.50 mmol)的四氫呋喃 (20 mL)溶液(15分鐘)。將所得的反應混合物在-10℃下攪拌5小時，然后在-10°C下將3-甲基-2-丁烯醛溶液(420 mg, 5.00 mmol)加入到上述反應混合物中，在20°C下攪拌反應混合物2.5 h (TLC監(jiān)測)。反應結束后用飽和NaCl水溶液 (25ml)在0 ℃下淬滅反應，用乙醚(25ml)稀釋。用乙醚(3 × 25 mL)萃取水層三次，合并所有的有機層并將其用無水Na2SO4進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Baillie, Rhett A.;et al Organometallics,2011,30,6201-6217.