2-氟乙酰乙酸乙酯,英文名為Ethyl 2-fluoro-3-oxobutanoate,常溫常壓下為透明無色液體,具有特殊的酯香氣味,它不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑例如乙酸乙酯,二氯甲烷以及氯仿等。2-氟乙酰乙酸乙酯是一種氟代1,3-二羰基類化合物,可由乙酰乙酸乙酯通過脫質(zhì)子氟化反應制備得到,它主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子基礎化學原料,在有機合成方法學基礎研究領域中有較好的應用。
圖1 2-氟乙酰乙酸乙酯的性狀圖
理化性質(zhì)
2-氟乙酰乙酸乙酯結(jié)構(gòu)中的亞甲基單元受兩個羰基單元和一個氟原子的強吸電子性質(zhì)影響表現(xiàn)出極其高的酸性,它可在中強堿的作用下發(fā)生去質(zhì)子化反應得到相應的碳負離子,后者具有顯著的親核性可與常見的親電試劑例如烷基鹵代烴,親電型的氟化試劑等發(fā)生親核取代反應。
制備方法
有研究報道了一種2-氟乙酰乙酸乙酯的制備方法,其具體的合成步驟包括以下步驟:以2-氯乙酰乙酸乙酯和過量的含有氟氣的混合氣體為原料,氫氟酸為溶劑和催化劑,并加入氟表面活性劑在低溫下進行反應,即得2-氟乙酰乙酸乙酯。該報道的方法采用2-氯乙酰乙酸乙酯和過量的含有氟氣的混合氣體為原料,避免了2-氯乙酰乙酸乙酯未反應完全,影響產(chǎn)物的純度。加入氫氟酸作為溶劑和催化劑,一方面可以加快反應速率,另一方面可以避免生成的雜質(zhì)氣體再次溶于反應混合液,加入氟表面活性劑,不僅可以使2-氯乙酰乙酸乙酯、氫氟酸和氟氣更均勻的混合,還能抑制副反應。采用本技術方案制備2-氟乙酰乙酸乙酯,制得的產(chǎn)品的純度高,也降低了生產(chǎn)成本,適合大規(guī)模的生產(chǎn)。[1]
參考文獻
[1] 謝學歸等. 2-氟乙酰乙酸乙酯的制備方法,中國發(fā)明專利,專利號:201711455956[P].