氯甲基氯磺酸酯，英文名為Chloromethyl chlorosulfate，常溫常壓下為無色透明或者黃色液體。氯甲基氯磺酸酯可作為有機(jī)合成，醫(yī)藥化學(xué)試劑，可應(yīng)用于藥物分子以及生物活性分子的修飾和衍生化，此外，氯甲基氯磺酸酯也是一類重要的有機(jī)合成中間體和一種新型高效、安全的鋰電池的電解液。

溶解性

氯甲基氯磺酸酯能溶解于常見的有機(jī)溶劑例如二甲亞砜，甲醇，二氯甲烷以及乙酸乙酯等。但是氯甲基氯磺酸酯遇水會發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的磺酸類化合物。

醫(yī)藥用途

氯甲基氯磺酸酯可用于制藥行業(yè)中原料藥的合成與制備，在不生成致癌的雙（氯甲基）酯（bis(chloromethyl)ether）的情況下，用于Fmoc保護(hù)的氨基酸的氯甲基化反應(yīng)，進(jìn)而用于合成制備氨基酸類生物活性分子。[1]

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

圖1 氯甲基氯磺酸酯的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在氮氣環(huán)境下，往干燥的反應(yīng)燒瓶中加入四丁基硫酸氫銨（0.47克，1.38毫摩爾）和碳酸鉀（7.67克，91.31毫摩爾），17毫升水和17毫升DCM，然后再往所得的反應(yīng)混合物中加入丙烯酸（1.0克，13.89毫摩爾）和氯甲基氯磺酸（2.75克，16.67毫摩爾）在8毫升DCM中的溶液。在室溫下攪拌該混合物3小時，反應(yīng)結(jié)束后再用30mL水和50mL DCM稀釋反應(yīng)混合物。分離水層，并用2x 50 mL DCM萃取反應(yīng)混合物。合并所有的有機(jī)層并在無水硫酸鎂上干燥，過濾并將濾液減壓濃縮，用硅膠柱色譜法以DCM為洗脫劑純化得到的液體即可得到目標(biāo)產(chǎn)品氯甲基氯磺酸酯。[2]

儲存條件

氯甲基氯磺酸酯化學(xué)性質(zhì)較為活潑，具有一定的吸濕性且遇水會發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的磺酸類化合物。因此，氯甲基氯磺酸酯需要密封保存在低溫（一般為2到8度）且干燥的環(huán)境中。

參考文獻(xiàn)

[1] Hopkins, Brian et al PCT Int. Appl., 2013133726, 12 Sep 2013

[2] Mu, Bin et al Macromolecules (Washington, DC, United States), 48(19), 6768-6780; 2015