2,2,2-三氟乙酸乙酯，英文名為2,2,2-Trifluoroethyl acetate，常溫常壓下為無色透明液體，具有酯類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)和顯著的酯香氣味，它難溶于水但是可與常見的有機(jī)溶劑混溶。2,2,2-三氟乙酸乙酯是一種氟代乙酸乙酯，可由乙酸和三氟乙醇通過酯化反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)原料和酯類有機(jī)溶劑。

理化性質(zhì)

2,2,2-三氟乙酸乙酯具有酯類化合物的常見的化學(xué)性質(zhì)，它可在強(qiáng)親核試劑例如格式試劑，有機(jī)鋰試劑等的進(jìn)攻下發(fā)生親核加成反應(yīng)，可用于相應(yīng)的三級(jí)醇類衍生物的制備。

制備方法

圖1 2,2,2-三氟乙酸乙酯的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將乙酰氯（1.95 ml）加入三氟乙醇（2 ml）中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入NaOH。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)一夜，將所得的粗反應(yīng)體系用5ml水（pH大約為6）洗滌兩次。分離出有機(jī)層并將通過蒸餾的方式進(jìn)行提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2,2,2-三氟乙酸乙酯。[1]

酯化反應(yīng)

2,2,2-三氟乙酸乙酯結(jié)構(gòu)中的三氟乙氧基單元具有較好的離去性質(zhì)，它可在堿性條件下和芐醇類物質(zhì)等發(fā)生酯化反應(yīng)。

圖2 2,2,2-三氟乙酸乙酯的酯化反應(yīng)

向10ml反應(yīng)管（露天）中加入所需量的萘甲醇底物（0.5 mmol）、KOH （0.75 mmol原醇和1.25 mmol仲醇）、2,2,2-三氟乙酸乙酯（3ml）。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下保持一段時(shí)間(原醇反應(yīng)10分鐘；二次醇反應(yīng)60分鐘)。將反應(yīng)冷卻到室溫，反應(yīng)結(jié)束后用2mol/L鹽酸（2ml）使反應(yīng)酸化，然后用乙酸乙酯（3x2 mL）萃取反應(yīng)溶液。分離出有機(jī)層并將其在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物通過在200-300目硅膠上，以乙酸乙酯/石油醚為洗脫液，用柱層析法純化即可得到3-甲氧基苯乙酸酯。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Khersonsky, Olga; et al, Biochemistry (2005),44(16),6371-6382.

[2] Wang, Xiaodan; et al, RSC Advances (2024), 14(18), 12574-12579.