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3-氧代環(huán)丁基羧酸叔丁酯的合成與應(yīng)用

2025/4/1 14:47:51 作者:風(fēng)華

簡述

3-氧代環(huán)丁基羧酸叔丁酯(T-butyl-3-oxocyclobutanecarboxylate)又名3-BOC-環(huán)丁酮、3-氧代環(huán)丁基甲酸叔丁酯,化學(xué)式為C9H14O3,分子量為170.21。該化合物是以3-氧代環(huán)丁烷基羧酸與叔丁醇酯化反應(yīng)所得物質(zhì),常溫常壓表現(xiàn)為無色液體,具有香甜的果香味。

3-氧代環(huán)丁基羧酸叔丁酯.jpg

合成工藝

3-氧代環(huán)丁基羧酸叔丁酯作為標(biāo)準(zhǔn)意義上的酯類化合物,探究其合成可從其上游化合物3-氧代環(huán)丁烷基羧酸與叔丁醇入手。文獻(xiàn)報(bào)道的3-氧代環(huán)丁烷基羧酸可通過下述方法制備:以1,3-二羥基丙酮為原料,與原甲酸三甲酯縮合對(duì)酮進(jìn)行保護(hù)得到2,2-二甲氧基-1,3-丙二醇,接著與丙二酸酯光延反應(yīng)得到3,3-二甲基環(huán)丁基-1,1-二羧酸二酯,隨后在酸性條件下水解,脫羧及脫保護(hù)得到3-氧代環(huán)丁烷基羧酸。該方法收率高,原料常見易得,流程簡便,具備工業(yè)化放大前景[1]。除此之外,該羧酸也可以3,3-二甲氧基環(huán)丁烷-1,1-二羧酸二異丙酯,甲醇和氫氧化鈉為原料,并經(jīng)過與鹽酸反應(yīng)制得3-氧代環(huán)丁烷基羧酸。整個(gè)反應(yīng)過程工期短,方法簡單,工藝安全,兩步反應(yīng)的產(chǎn)物收率達(dá)到80%以上,有效提高了反應(yīng)的產(chǎn)物純度和收率[2]。

而叔丁醇則可以陽離子交換樹脂為催化劑,通過異丁烯和水反應(yīng)連續(xù)生產(chǎn)。合成特點(diǎn)在于異丁烯與水逆流進(jìn)料進(jìn)行水合反應(yīng),工藝簡單,可大幅度提高異丁烯水合轉(zhuǎn)化率和選擇性,降低能耗物耗[3]。

上述兩物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng),即可制得目標(biāo)化合物3-氧代環(huán)丁基羧酸叔丁酯。

應(yīng)用

文獻(xiàn)報(bào)道的3-氧代環(huán)丁基羧酸叔丁酯的應(yīng)用較少,用途更為廣泛的還是其上游化合物3-氧代環(huán)丁烷基羧酸。例如電化學(xué)領(lǐng)域就報(bào)道了一種環(huán)保型鉛蓄電池電解液。該電解液按照重量份的主要原料為:3,5-二氨基苯甲酸20-26份,1,4,5,8-萘四甲酸5-15份,2-氨基-5-溴噻唑-4-甲酸乙酯8-20份,聚乙烯咪唑5-9份,1,3-丙酮二羧酸二乙酯1-3份,3-氧代環(huán)丁烷基羧酸1-3份,2,4-二氨基苯酚硫酸鹽1-3份,3-羥基吡咯烷鹽酸鹽1-3份。制備得到的電解液效果遠(yuǎn)遠(yuǎn)優(yōu)于現(xiàn)有技術(shù)已知的各種化學(xué)改性,再配合其他比例的組分,各配方起到顯著的協(xié)同作用,顯著提高了蓄電池的各項(xiàng)性能[4]。

此外,精細(xì)化工領(lǐng)域公開了一種換熱盤管的去垢劑,3-氧代環(huán)丁基羧酸叔丁酯合成原料3-氧代環(huán)丁烷基羧酸同樣是重要組分。其他組分還包括:3.5~5wt%的十二烷基苯磺酸鈉,8~12wt%的氯化鋁,1~2wt%的乙酰胺,15~20wt%的乙醇,5~10wt%的二乙烯三胺五甲叉膦酸,0.5~1wt%的6-三氟甲基煙酸,1.5~2wt%的硝酸,2~6wt%的醋酸鉻,0.3~0.5wt%的瓊脂,余量為氨基磺酸。所得產(chǎn)物能夠改進(jìn)現(xiàn)有技術(shù)的不足,縮短了除垢處理時(shí)間,提高了管壁鈍化效果[5]。

參考文獻(xiàn)

[1]徐小波,褚正周,查國富,等.一種3-氧代環(huán)丁烷基羧酸的制備方法:CN202111006581.6[P].CN202111006581.6.

[2]蘭家林,徐瑾,揭元萍,等.一種3-氧代環(huán)丁烷基羧酸的制備方法:CN201811261525.5[P].CN109206311A.

[3]程嘉豪,倪巖,李吉春,等.一種異丁烯水合制叔丁醇的方法:CN00129128.9[P].CN1304917.DOI:CN1304917 A.

[4]不公告發(fā)明人.一種環(huán)保型鉛蓄電池電解液及其制備方法.2017.

[5]鞏耀科.一種換熱盤管的去垢劑及其去垢方法:CN201810222580.7[P].CN108383252A.

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