乙酰丙酮鎳,英文名為Nickel(II) acetylacetonate,常溫常壓下為淺綠色固體粉末,具有一定的吸濕性,難溶于水但是可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑。乙酰丙酮鎳是一種過(guò)渡金屬鎳鹽,主要用作過(guò)渡金屬催化劑可用于催化烯烴的氫硅化、氫化、還原反應(yīng)等,在金屬有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究中有較好的應(yīng)用。
圖1 乙酰丙酮鎳的性狀圖
理化性質(zhì)
乙酰丙酮鎳對(duì)空氣比較穩(wěn)定,但具有刺激性和吸濕性,因而應(yīng)隔離空氣和濕氣保存,并且它可與水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成藍(lán)綠色的二水合物Ni(acac)2(H2O)2。該物質(zhì)的二水合物可由硝酸鎳和乙酰丙酮在堿的存在下反應(yīng)得到,這個(gè)配合物可以通過(guò)迪安-斯塔克裝置進(jìn)行共沸蒸餾來(lái)脫水得到純 的乙酰丙酮鎳。
催化活性
乙酰丙酮鎳具有較好的催化活性,通常用于催化低聚、氫硅化、氫化、還原、交叉偶聯(lián)、氧化、共軛加成、對(duì)不飽和鍵的加成以及重排等諸多類型的反應(yīng)。在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究中乙酰丙酮鎳的催化活性使其成為探索新反應(yīng)的理想選擇,基于其催化性能研究人員可以設(shè)計(jì)并開(kāi)發(fā)新的有機(jī)轉(zhuǎn)化方法。此外,科學(xué)家也會(huì)利用乙酰丙酮鎳催化反應(yīng)的基本特性來(lái)優(yōu)化反應(yīng)條件。通過(guò)調(diào)整催化劑濃度、反應(yīng)溫度、溶劑選擇等因素可以提高反應(yīng)的效率和產(chǎn)率,從而更好地控制反應(yīng)過(guò)程。
化學(xué)應(yīng)用
乙酰丙酮鎳在有機(jī)化學(xué)研究中主要用作鎳催化劑,它可高效地實(shí)現(xiàn)烯烴的低聚、偶聯(lián)等反應(yīng),例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于催化1,3-二烯烴的聚合反應(yīng)得到環(huán)化的烯烴衍生物,這種反應(yīng)對(duì)于合成具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的烯烴化合物非常重要。此外,有研究證明乙酰丙酮鎳可用于實(shí)現(xiàn)芳香碳-氧鍵的選擇性還原斷裂,在有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)改造,生物活性分子的合成等領(lǐng)域有較好的應(yīng)用。[1]
毒性
2017年10月27日,世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考,鎳化合物包括乙酰丙酮鎳在1類致癌物清單中。
參考文獻(xiàn)
[1] Fahey, D. R. J. Org. Chem. 1972, 37, 4471.