咖啡酸是一種歸屬于羥基肉桂酸的有機化合物,同時具有酚羥基和丙烯酸兩種官能團結構。因為咖啡酸是生物合成植物生物質及其殘留物的主要組分之一木質素的關鍵中間體,所以它廣泛存在于各種植物中。它可以在熱水和乙醇中溶解,冷水中微溶。常溫下為黃白色結晶體。
化學性質
咖啡酸易于自動氧化。谷胱甘肽以及硫醇類化合物(例如半胱氨酸,巰基乙酸或甲琉酚)或抗壞血酸對咖啡酸的褐變和消失具有抑制作用,咖啡酸的褐變是由鄰二酚被氧化為鄰二醌造成的。
合成
咖啡酸的生源合成是從綠原酸的香豆酸酯(酯化的側鏈醇)經羥基化產生的。這種羥基化過程產生莽草酸的咖啡酸酯,進而轉化為綠原酸。它是阿魏酸,松柏醇和芥子醇的前體,它們是形成木質素的重要結構單元。
生物轉化
咖啡因O-甲基轉移酶是負責將咖啡酸轉化為阿魏酸的酶。咖啡酸和相關的鄰二酚被組織提取物中的鄰二酚氧化酶快速氧化。
功效
在體外研究和動物模型中發(fā)現(xiàn)咖啡酸具有多種潛在的藥理作用,通過氧化機制咖啡酸對人HT-1080纖維肉瘤細胞系中的對癌細胞增殖的抑制作用??Х人嵩隗w外和活體內都是一種抗氧化劑??Х人徇€顯示出免疫調節(jié)和抗炎活性,咖啡酸能使黃曲霉毒素產量降低超過95%,優(yōu)于其他抗氧化劑。