Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸，英文名為Fmoc-O-tert-butyl-L-tyrosine，常溫常壓下為白色固體粉末，不溶于水和石油醚，溶于乙酸乙酯、甲醇和N,N-二甲基甲酰胺。Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸屬于L-酪氨酸衍生物，可用作醫(yī)藥化學中間體，多用于多肽類藥物分子和生物活性分子的合成。
性質
Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸屬于L-酪氨酸類化合物，其分子結構中含有一個手性中心，因此它可以存在兩種對映異構體，具有旋光性質。Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸中的羧基單元可以與多種親核試劑發(fā)生縮合反應，形成不同類型的化合物。其中，與醇類化合物反應得到酯類化合物，與胺類化合物反應則得到酰胺類化合物。衍生化的酯類和酰胺類化合物在藥物合成和有機合成中有廣泛的應用。它們可以作為中間體用于構建復雜的分子結構，或者作為藥物分子的保護基或功能基團。因此，F(xiàn)moc-O-叔丁基-L-酪氨酸作為一種手性中間體，在有機合成和藥物化學中具有重要的應用價值。
合成方法
圖1 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸的合成路線
在室溫環(huán)境下，將催化劑四三苯基膦鈀 ( 10 mol %)滴加到二甲基烯丙基酯( 1 mmol)在四氫呋喃(5 ml)的溶液中，然后往反應混合物中加入( 3 mmol) N-甲基嗎啉。反應體系通過TLC點板檢測反應進度。反應完全后，直接將反應混合物在減壓下進行濃縮以除去溶劑。所得的殘留物用二氯甲烷( 20 mL)復溶，所得的反應溶液依次用2N 鹽酸( 15 mL)和水( 15 mL)洗滌。所得的有機層用無水MgSO4干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行蒸干。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]
醫(yī)藥應用
Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸在有機合成和醫(yī)藥化學合成領域中被廣泛應用，是合成多肽類藥物和其他酪氨酸相關化合物的重要原料和中間體。多肽類藥物是由氨基酸殘基組成的，通過連接不同的氨基酸殘基來構建目標肽鏈。Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸可以作為起始物質，通過去保護基和反應連接等步驟，參與多肽的合成過程。
參考文獻
[1] Sedighi, Minoo; et al Organic Letters (2005), 7(8), 1473-1475.