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反式-(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽的制備

2022/1/25 8:53:49

背景及概述

1,2-氨基醇骨架結(jié)構(gòu)的機化合物廣泛存在于天然產(chǎn)物及生物活性分子結(jié)構(gòu)中,該類化合物是醫(yī)藥化學(xué)中的有效中間體,為醫(yī)藥開發(fā)提供了大量研究素材。同時,1,2-氨基醇的兩個雜原子(N,O)具有較高的靈活性,可以用一個或者兩個雜原子與路易斯酸、過渡金屬或者非手性的底物成鍵連接,在不對稱合成中有著廣泛的應(yīng)用,如羰基的不對稱還原和加成、不對稱Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)、不對稱1,2-偶極環(huán)加成反應(yīng)、Heck反應(yīng)等。因此如何簡潔高效地合成1,3-氨基醇是有機化學(xué)研究的重要內(nèi)容之一。反式-(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽中文別名:反式-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽,英文名稱:trans-(1R,2R)-2-Aminocyclopentanolhydrochloride,CAS號:31775-67-4,分子式:C5H12ClNO,分子量,137.608,沸點:220.9ºCat760mmHg,熔點:191-196ºC。

制備

目前1,2-氨基醇的有效合成方法可以分為以下幾類:(1)由aldol縮合或azo-aldol縮合反應(yīng)進行合成;(2)由過渡金屬催化C—H鍵活化、氨化反應(yīng)進行合成;光學(xué)活性的氨基醇與硼烷形成的手性氨基環(huán)戊醇,對前手性酮的不對稱還原反應(yīng)具有良好的催化性能。由(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊烷羧酸為起始物料,經(jīng)三步合成目標化合物反式-(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽[1]。其合成反應(yīng)式如下圖:

圖1 反式-(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽合成反應(yīng)式

三口反應(yīng)瓶中加入無水甲醇,在無水碳酸鉀和氯乙酸乙酯的作用下,加入(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊烷羧酸,室溫攪拌反應(yīng),薄層色譜檢測反應(yīng)進度,一步實現(xiàn)氨基的保護和羧酸的酯化,產(chǎn)物不經(jīng)處理直接進行下一步反應(yīng)。粗品經(jīng)氫氧化鉀堿水解脫去保護基后,用稀鹽酸調(diào)節(jié)pH值至酸性,有固體析出得到目標化合物。反應(yīng)仍在室溫條件下進行,薄層色譜檢測反應(yīng)進度。析出產(chǎn)物可經(jīng)丙酮重結(jié)晶。

參考文獻

[1]Journal of the American Chemical Society, , vol. 72, p. 2190,2193

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