氯化芐是一種重要的有機(jī)合成中間體，屬于鹵化芐類刺激性化合物，在農(nóng)藥上，它不僅可以直接合成有機(jī)磷殺菌劑稻瘟凈、異稻瘟凈，而且可以作為其他許多中間體的重要原料，如合成苯乙腈、苯甲酰氯、間苯氧基苯甲醛等，此外，氯化芐在醫(yī)藥、香料、染料助劑、合成樹脂等方面都有廣泛應(yīng)用。

氯化芐是生產(chǎn)苯甲醇、氰芐、苯乙酸、鹽酸苯海明、青霉素、新潔爾滅、乙酸芐酯、苯胺、鄰苯二甲酸丁芐酯的重要原料。這些產(chǎn)品廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、香料等行業(yè)。

【理化性狀】
無(wú)色至微黃色透明液體，具有強(qiáng)烈尖刺氣息，它的氣體使人掉淚流涕，曾在第一次世界大戰(zhàn)中作為催淚劑使用，氯化芐易燃; 接觸金屬會(huì)放出大量鹽酸氣，本身聚合變質(zhì); 相對(duì)密度1.10(20/4℃)、1.090～1.111 (25/25℃)，折射率1.5415 (15℃)、1.5365 (25℃)，沸點(diǎn)179℃，側(cè)鏈氯含量27～28%，沸點(diǎn)179℃(常壓)，凝固點(diǎn)-43℃，閃點(diǎn)67℃(開杯)，溶解度： 溶于醇、醚等有機(jī)溶劑。

氯化芐 結(jié)構(gòu)式

【重要中間體】
氯化芐是有機(jī)合成領(lǐng)域的一個(gè)重要中間體，廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料助劑、合成樹脂等方面。
氯化芐為制造芐醇及其酯類的重要原料，又可制二甲基芐原醇系列產(chǎn)品。
氯化芐的主要衍生產(chǎn)品如下：
（1）芐基步丁胺：氯化芐叔丁胺反應(yīng)而得。
（2）鄰苯二甲酸丁芐酯（BBP）：先由鄰苯二甲酸酐與丁醇生成苯二甲酸單丁酯，再繼續(xù)與氫氧化鈉生成單丁酯鈉鹽，鈉鹽與氯化芐生成BBP。廣泛用作PVC塑料制品的主增塑劑。
（3）芐醇：氯化芐在堿存在下加熱水解而得。是氯化芐的重要衍生物之一。是噸位較大的精細(xì)化工產(chǎn)品。芳醇制備的苯甲酸芐酯、乙酸芐酯、丙酸芐酯可用作香料、溶劑等。
（4）芐基季胺鹽：例如十二烷基二甲基芐基氯化銨（潔而滅）、十二烷基二甲基芐基溴化銨（新潔而滅）。芐基季胺鹽陽(yáng)離子表面活性劑主要用作消毒劑、疏水劑、腐蝕抑制劑、去乳化劑、相轉(zhuǎn)移催化劑。
（5）苯乙腈：氯化芐和氰化鈉縮合而得，是氯化芐的重要衍生物之一，主要用于農(nóng)藥辛硫磷，乙基稻豐散，醫(yī)藥咳必清、地巴唑的生產(chǎn)。用苯乙腈制備的一系列中間體有很多重要用途。例如苯乙酸、苯乙醛、鄰乙苯基苯甲酸、2-氯代苯乙酸乙酯、苯乙胺、α-苯乙酰胺、苯乙酸乙酯、β-苯乙醇。
（6）二苯甲烷：氯化芐在鋁汞齊催化劑存在下與苯反應(yīng)而得，用于有機(jī)合成材料。二苯甲烷經(jīng)硝酸氧化制得二苯甲酮，主要用作紫外線吸收劑、醫(yī)藥中間體。
（7）對(duì)氯氯芐：氯化芐低溫氯化而得，用于進(jìn)一步制備對(duì)氯苯甲醇、對(duì)氯苯甲醛、對(duì)氯苯乙腈、對(duì)氯苯甲酸、對(duì)氯二苯甲烷、對(duì)氯氰芐，主要用于醫(yī)藥生產(chǎn)。
（8）二芐基硫醚：氯化芐與硫化鈉反應(yīng)而得，用于有機(jī)合成。
（9）N-甲基芐胺：氯化芐與-甲胺在苯溶劑中反應(yīng)制得，用作醫(yī)藥中間體。
（10）芐胺：氯化芐與烏洛托品反應(yīng)、或與氨水反應(yīng)而得，芐胺與甲醛、甲酸反應(yīng)合成的N，N-二甲基芐胺，是新潔而滅的原料。
（11）二芐胺：氯化芐與液氨在乙醇中反應(yīng)而得，用于有機(jī)合成。
（12）S-芐基異硫脲：氯化芐與硫脲縮合而得，用作試劑和有機(jī)合成的原料。
（13）肉桂酸芐酯：由肉桂酸與氯化芐反應(yīng)或肉桂酸甲酯與過量的芐醇反應(yīng)而得，用作香料的定香劑和變調(diào)劑。
（14）鄰羥基苯甲酸芐酯：由氯化芐與鄰羥基苯甲酸鈉和二甲基亞砜制得，在生產(chǎn)香料中是重要的中間體。
（15）苯甲醛：氯化芐酸解或堿解而得，是氯化芐重要的衍生物之一。用于生產(chǎn)肉桂酸、肉桂醛、α-戊基肉桂醛、α-乙基肉桂醛、苯丁烯酮等。

【主要用途】
氯化芐是一種重要的有機(jī)合成中間體，在農(nóng)藥上，它不僅可以直接合成有機(jī)磷殺菌劑稻瘟凈、異稻瘟凈，而且可以作為其他許多中間體的重要原料，如合成苯乙腈、苯甲酰氯、間苯氧基苯甲醛等，此外，它在醫(yī)藥、香料、染料助劑、合成樹脂等方面都有廣泛應(yīng)用。

【制備方法】
甲苯在光照或加熱下通氯，控制氯化深度，經(jīng)分餾得到氯化芐。
1.甲苯連續(xù)光氯化法將干燥不含鐵質(zhì)的甲苯加到無(wú)鐵反應(yīng)器中，在光照下進(jìn)行高溫氯化。然后分餾氯化產(chǎn)物，即得氯化芐，副產(chǎn)氯化氫用水吸收得鹽酸，副產(chǎn)α-二氯甲基苯可經(jīng)水解作用制成苯甲醛。
2.甲苯無(wú)光熱氯化法甲苯先靜置6h以上以除去鐵質(zhì)，再經(jīng)高位槽送入氯化鍋中，以蒸氣加熱至沸騰后停止加熱，通入氯氣進(jìn)行氯化，連續(xù)反應(yīng)制得的氯化芐通過底部溢流管冷卻后進(jìn)入貯槽。
3.甲苯在催化劑過氧化物存在下與氯化亞砜反應(yīng)。4.在氯化鋅催化下，苯環(huán)氯甲基化。

氯化芐的制備主要由甲苯氯化而得。目前國(guó)內(nèi)外主要有兩種方法：光氯化法和無(wú)光熱氯化法。從工藝操作來分，兩種方法又各有間歇操作和連續(xù)操作兩種。從反應(yīng)器結(jié)構(gòu)來分，連續(xù)操作又可分為水平連續(xù)操作和垂直連續(xù)操作兩種。由于甲苯連續(xù)光氯化法具有小批量生產(chǎn)容易上馬，反應(yīng)速度比無(wú)光熱氯化法快的優(yōu)點(diǎn)，國(guó)內(nèi)較多廠家采用此工藝。
一般采用小型水平串聯(lián)連續(xù)式反應(yīng)器組。將干燥不含鐵質(zhì)的甲苯加入玻璃氯化瓶中，加熱至110℃，使液體緩緩沸騰，按氯氣與甲苯質(zhì)量比為1∶2.5在日光燈照射下通入氯氣，于110～120℃進(jìn)行高溫氯化反應(yīng)至終點(diǎn)。蒸餾回收未反應(yīng)的甲苯，收集160～180℃餾分即為粗品氯化芐。再經(jīng)常壓分餾，收集176～182℃餾分，即得到氯化芐成品。
甲苯無(wú)光熱氯化法則一般采用大型垂直連續(xù)式搪瓷反應(yīng)釜。此外，甲苯在催化劑過氧化物存在下與氯化亞硫反應(yīng)，或在氯化鋅催化下苯環(huán)氯甲基化等，均可制得氯化芐。

【危險(xiǎn)情況】
(1)氯化芐有毒，對(duì)眼、皮膚和粘膜有強(qiáng)刺激作用，有催淚作用，高濃度時(shí)則有麻痹作用。
(2)本品可燃，燃點(diǎn)627℃，爆炸極限低限為1.1%，高限不明。不穩(wěn)定的氯化芐，遇銅、鋁、鐵、鋅、鎂、錫及其他有催化作用的金屬，易發(fā)生縮合反應(yīng)，放出熱量和HCl。如反應(yīng)在容器內(nèi)進(jìn)行，容器有可能劇烈爆炸。空氣中容許濃度為1ppm(5mg/m3)。

【不相容性】 與活潑金屬 (如銅，鋁，鎂，鐵，鋅，錫等)、強(qiáng)氧化劑均不相容。

【用途和接觸機(jī)會(huì)】 與苯基鹵相反，芐基鹵活性強(qiáng)。有機(jī)合成時(shí)用以代入苯甲基。用于生產(chǎn)芐叉二氯、苯甲醇、苯 (甲) 醛。工業(yè)上的使用包括塑料、染料、人造鞣酸、香料和樹脂的制造，也用于制造許多藥物，還用于氟代橡膠的硬化、苯酚的芐化及其衍生物以生產(chǎn)消毒劑。

【侵入途徑】 蒸氣吸入，攝入，與眼和皮膚接觸。

【侵害部位】 眼，皮膚和呼吸道。

【有害影響和中毒癥狀】 本品強(qiáng)烈刺激眼和呼吸道。在160mg/m3時(shí)，對(duì)眼和鼻的刺激難以忍受。液體接觸眼能產(chǎn)生強(qiáng)刺激作用，可能引起角膜損傷。皮膚接觸能引起皮炎。

吸入高濃度氯化芐可能引起支氣管肺炎或肺水腫。有人報(bào)道過一些工人出現(xiàn)肝功障礙和輕度白細(xì)胞減少，但未進(jìn)一步證實(shí)。已證實(shí)對(duì)鼠皮下注射氯化芐能引起局部肉瘤。

【急救】 此化學(xué)品如濺入眼中，立即用洗眼劑或水沖洗; 如接觸皮膚，需用肥皂和水清洗干凈; 如有人大量吸入，立即移離現(xiàn)場(chǎng)至新鮮空氣處，必要時(shí)，進(jìn)行人工呼吸或輸氧; 如誤被吞服，催吐，洗胃，給予醫(yī)學(xué)觀察，嚴(yán)重者不進(jìn)行催吐，立即送醫(yī)院診治。

【防護(hù)措施】 生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉，消除跑、冒、滴、漏現(xiàn)象。操作人員操作時(shí)應(yīng)穿適當(dāng)工作服，戴防護(hù)鏡。工作者如皮膚被弄濕或受到污染，應(yīng)立即沖洗?？蓾B透的工作服如被弄濕或受到污染，立即脫去。操作現(xiàn)場(chǎng)應(yīng)備置安全信號(hào)指示器、洗眼劑和沖洗設(shè)備。

【醫(yī)學(xué)監(jiān)護(hù)】 就業(yè)前和定期體檢時(shí)，應(yīng)著重對(duì)皮膚、眼、呼吸道和肝、腎功能作檢查。

【測(cè)定方法】 在空氣中的測(cè)定; 用活性炭吸附，CS2處理，氣相色譜法分析。

【貯存】 用玻璃瓶、大玻瓶或鎳桶盛裝，防止機(jī)械性損壞。加穩(wěn)定劑的可用鐵桶盛裝。存放在陰涼、干燥、通風(fēng)良好的地方，避光、密封保存。

【運(yùn)輸要求】 有機(jī)有毒品。危規(guī)號(hào)： 84136。運(yùn)輸時(shí)容器上須標(biāo)有“有毒品”標(biāo)記，不得載有乘客。

【滅火措施】 火災(zāi)時(shí)用干粉滅火劑、霧狀水、CO2或泡沫滅火。用水噴灑暴露在火中的容器，使之保持冷卻。如滲漏物未被點(diǎn)燃，則用霧狀水驅(qū)散其蒸氣，并將滲漏物沖離火場(chǎng)。必要時(shí)可用霧狀水保護(hù)制止?jié)B漏的操作人員安全。

【廢棄物建議處理方法】 第一次在815.5℃至少焚燒0.5s，第二次在1204.4℃焚燒1.0s。把水蒸氣或甲烷注入燃燒過程中，可減少元素氯的生成。

【參考資料】
羅明泉,俞平 編.常見有毒和危險(xiǎn)化學(xué)品手冊(cè).北京：中國(guó)輕工業(yè)出版社.1992.
《日用化工原料手冊(cè)》編寫組 編.日用化工原料手冊(cè).北京：中國(guó)輕工業(yè)出版社.
http://m.approvedhomemanagement.com/ProductChemicalProperties.htm