L-亮氨酸
L-亮氨酸 性質(zhì)
熔點(diǎn) | >300 °C (lit.) |
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比旋光度 | 15.4 º (c=4, 6N HCl) |
沸點(diǎn) | 122-134 °C(Press: 2-3 Torr) |
密度 | 1,293 g/cm3 |
堆積密度 | 300-400kg/m3 |
蒸氣壓 | <1 hPa (20 °C) |
折射率 | 1.4630 (estimate) |
FEMA | 3297 | L-LEUCINE |
閃點(diǎn) | 145-148°C |
儲存條件 | 2-8°C |
溶解度 | 可溶于1MHCl:50 mg/mL |
形態(tài) | 粉末 |
酸度系數(shù)(pKa) | 2.328(at 25℃) |
顏色 | 白色至類白色 |
PH值 | 5.5-6.5 (20g/l, H2O, 20℃) |
氣味 (Odor) | 無味 |
生物來源 | plant |
旋光性 (optical activity) | [α]20/D +15.5°, c = 2 in 6 M HCl |
水溶解性 | 22.4 g/L (20 C) |
最大波長(λmax) | λ: 260 nm Amax: 0.05 λ: 280 nm Amax: 0.05 |
JECFA Number | 1423 |
Merck | 14,5451 |
升華點(diǎn) | 145-148 ºC |
BRN | 1721722 |
穩(wěn)定性 | 對水分和光敏感。與強(qiáng)氧化劑不相容。 |
LogP | 0.80 |
CAS 數(shù)據(jù)庫 | 61-90-5(CAS DataBase Reference) |
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Leucine(61-90-5) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | L-Leucine (61-90-5) |
L-亮氨酸(L-leucine)又稱白氨酸,即α-氨基-γ-甲基戊酸、α-氨基異己酸,分子式為C6H13O2N。1819年P(guān)roust首先從奶酪中分離得到,后來Braconnot從肌肉與羊毛的酸水解物中得到結(jié)晶,并定名為亮氨酸。
L-亮氨酸是人體必須的八種氨基酸之一,屬于二十種蛋白質(zhì)氨基酸內(nèi)的脂肪族類氨基酸,與L-異亮氨酸和L-纈氨酸共稱 三大支鏈氨基酸。與D-亮氨酸是對映異構(gòu)體,室溫下為白色有光澤六面體結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末。無臭,略有苦味。在 烴類存在下,在無機(jī)酸水溶液中性能穩(wěn)定。每克溶于40ml水和約100ml醋酸。在乙醇或乙醚中極微溶解,溶于甲酸,稀 鹽酸,堿性氫氧化物和碳酸鹽溶液。L-亮氨酸具有促進(jìn)胰島素分泌的作用,能降血糖;促進(jìn)睡眠,減低對疼痛的敏感,緩解偏頭痛,緩和焦躁及緊張情緒 ,減輕因酒精而引起人體中化學(xué)反應(yīng)失調(diào)的癥狀,并有助于控制酒精中毒;對治療頭暈有作用,還可以促進(jìn)皮膚傷口及骨 頭的愈合作用,所以醫(yī)生通常會建議手術(shù)后患者采取亮氨酸補(bǔ)充劑。常配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑,應(yīng)用于治療 或保?。灰部勺鳛槭称?、化妝品和飼料的添加劑。植物生長促進(jìn)劑。
亮氨酸最好的食物來源包括糙米,豆類,肉類,堅(jiān)果,大豆粉,和全麥。同時(shí)也需要注意,過量攝入也會造成副作 用,大量攝入會引起糙皮病,維生素A缺乏癥,皮炎,腹瀉,精神失常等問題。飲食中含有過多亮氨酸還會增加體內(nèi)氨的 數(shù)量,并破壞肝,腎功能。因此肝或腎功能受損患者不應(yīng)該過量攝入,否則會導(dǎo)致病情惡化。約于150℃升華。精確稱取預(yù)經(jīng)105℃干燥2h后的試樣約400mg,移入250ml燒瓶中。加甲酸3ml、冰醋酸50ml使之溶解。加2滴結(jié)晶紫試液(TS-74)后用0.1mol/L高氯酸滴定至藍(lán)綠色終點(diǎn)。同時(shí)進(jìn)行空白試驗(yàn)并作必要校正。每Ml 0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于L-亮氨酸(C6 H13 NO2)13.12mg。可安全用于食品(FDA,§172.3202000)。
LD505379mg/kg(大鼠,皮下)。占食品中總蛋白質(zhì)量的6.4%(FDA§172.320,2000)。
同“01115,異亮氨酸”(FEMA)。
屬必需氨基酸,成人男子需要量2.2g/d(151本)。為嬰兒正常生長及成人維持正常氮平衡所必需。
天然品存在于脾臟、心臟等中,并以蛋白質(zhì)形式存在于各種動(dòng)植物組織中,腐敗分解后可游離而出。
L-亮氨酸可用作營養(yǎng)增補(bǔ)劑;調(diào)味增香劑。
配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑,降血糖劑植物生長促進(jìn)劑。
按我國GB 2760-96規(guī)定可用作香料。
血粉[HCl(分解)]→[110℃, 24h]水解液[除酸]→[減壓蒸餾]除酸液[活性炭(吸附脫色)]→流出液[濃縮]→[減壓蒸餾]濃縮液[沉淀]→[鄰二甲苯-4-磺酸]沉淀[氨水(游離)]→[過濾]亮氨酸粗品[活性炭(脫色)]→[70℃, 1h]濾液[濃縮結(jié)晶]→[減壓蒸餾]L-亮氨酸粗品[水(洗滌干燥)→L-亮氨酸成品
水解、除酸 在1t水解罐中加入6mol/L的HCl溶液500L, 并投入100kg動(dòng)物血粉, 加熱保溫110-120℃回流水解24h后, 70-80℃減壓濃縮至糊狀。 再加入50L濃縮至糊狀, 如此反復(fù)三次, 冷卻至室溫, 過濾收集濾液得水解液。
吸附、脫色 將水解液用水稀釋1倍后, 以0.5L/min的流速流進(jìn)顆粒活性炭柱(30cm×180cm), 直至流出液出現(xiàn)苯丙氨酸為止, 用去離子水以同樣流速洗至洗出液的pH為4.0為止, 并將流出液和洗滌液合并, 得流出液。
濃縮、沉淀和游離 將流出液減壓濃縮成原體積的1/3后,攪拌下加入1/10體積(V/V)的鄰二甲苯-4-磺酸, 產(chǎn)生亮氨酸磺酸鹽沉淀, 過濾取沉淀, 用2倍體積的去離子水洗滌2次,抽濾壓干得亮氨酸磺酸鹽。 再先用2倍體積的去離子水?dāng)噭颍?再加入6mol/L的氨水中和至pH為6-8,于70-80℃保溫?cái)嚢?h, 使亮氨酸從其磺酸鹽中游離出來。 冷卻結(jié)晶, 過濾取結(jié)晶, 再用2倍體積去離子水洗滌2次, 抽濾壓干得亮氨酸粗品。
精制 將亮氨酸粗品以40倍體積的去離子水加熱溶解, 加0.5%活性炭(5g/L)保溫70℃,攪拌脫色1h, 過濾取濾液, 將其濃縮至原體積的1/4后, 冷卻結(jié)晶, 過濾取結(jié)晶, 并用少量水洗滌,抽干70-80℃烘干, 得L-亮氨酸精品。
方法二、以玉米麩質(zhì)為原料
玉米麩質(zhì)[脫水干燥]→玉米麩質(zhì)粉[乙醇抽提]→玉米朊[水解]→水解液[中和、脫色]→脫色液[除酪氨酸]→濾液[106-110℃, 20h; 濃縮]→濃縮液[酸溶]→沉淀[氨解]→亮氨酸粗品[重結(jié)晶]→L-亮氨酸
玉米麩質(zhì)粉制備 玉米麩質(zhì)含有大量水分, 固形物約占20%-30%, 需經(jīng)脫水、干燥方可制得玉米麩質(zhì)粉。
玉米朊制備 取玉米麩質(zhì)粉, 用90%-95%的乙醇溶液抽提, 抽提液蒸發(fā)濃縮回收乙醇, 用水沉淀即得玉米朊。
水解 取玉米10kg, 工業(yè)鹽酸27L, 水9L, 裝入水解罐中, 保溫106-110℃ 20h, 至水解液呈紅棕色。
中和、脫色 攪拌水解液使之冷卻, 緩慢加入7mol/L的NaOH溶液, 中和至pH3后, 再加入約2kg活性炭, 攪拌保溫70-80℃, 30min進(jìn)行脫色, 過濾取濾液得脫色液。 使脫色液為淺黃色透明溶液。
去酪氨酸 將脫色液冷卻并不停攪拌, 加入少量酪氨酸晶體, 靜置24h, 使酪氨酸結(jié)晶。 抽濾取結(jié)晶, 洗滌得酪氨酸粗品, 精制后得成品, 保留母液。
濃縮、結(jié)晶 將上述母液用稀HCl調(diào)pH至2.5, 然后減壓濃縮, 待有大量氯化鈉結(jié)晶析出時(shí), 抽濾, 濾液再濃縮, 直至體積為10-15L為止, 抽濾, 合并濾餅(氯化鈉和亮氨酸混合結(jié)晶)。 濾液用堿液調(diào)至pH3.3, 不斷攪拌, 并加少量谷氨酸作品種, 待谷氨酸析出結(jié)晶, 抽濾得谷氨酸粗品, 精制后得成品。
酸溶沉淀 將上步的合并濾餅(氯化鈉和亮氨酸混合結(jié)晶), 加入3mol/L的鹽酸溶液7.5L, 加熱攪拌, 70-80℃保溫0.5h, 抽濾除去氯化鈉結(jié)晶, 濾液為亮氨酸鹽酸鹽溶液, 體積大約為13L, 然后按其體積的10%往濾液中加入鄰二甲苯-4-磺酸, 使完全形成亮氨酸磺酸鹽析出, 過濾取濾餅, 濾液按同樣方式操作, 使濾液加入鄰二甲苯-4-磺酸后再無沉淀析出為止。 合并濾餅, 用少量蒸餾水?dāng)噭颍?抽濾, 如此洗滌2次, 得亮氨酸磺酸鹽結(jié)晶。
亮氨酸游離 將亮氨酸磺酸鹽結(jié)晶加入7mol/L的氨水中和, 使溶液中和至pH6-8, 保溫70-80℃攪拌1h, 靜置冷卻結(jié)晶,抽濾取結(jié)晶并用少許蒸餾水洗滌2次, 得亮氨酸粗品。
重結(jié)晶 按重量比1/40加蒸餾水, 將亮氨酸粗品加熱使其溶解, 再加入1%活性炭脫色。 使脫色液的色度和澄明度經(jīng)檢查合格后, 進(jìn)行減壓濃縮, 直至體積為原體積的1/4為止, 攪拌、冷卻、結(jié)晶, 抽濾得亮氨酸結(jié)晶。 母液再脫色再濃縮結(jié)晶, 合并結(jié)晶, 干燥后得亮氨酸成品。
方法三、以馬面魚屯魚片下腳料為原料
馬面魚屯魚片下腳料[工業(yè)鹽酸(水解)]→水解液[中和脫色, 7mol/L NaOH]→[活性炭;pH3]透明液[稀HCl(濃縮結(jié)晶)]→[pH2.5]濾餅[HCl, 沉淀劑(酸溶沉淀)]→沉淀物[7mol/L氨水(氨解)]→[pH6-8]粗品[蒸餾水(重結(jié)晶)]→L-亮氨酸成品。
水解 取馬面魚片下腳料2kg, 加工業(yè)鹽酸5.4L, 水1.8L, 鹽酸濃度約為6mol/L, 加熱保溫106-110℃, 水解20h至水解液呈紅棕色。
中和、脫色 將水解液攪拌冷卻, 加入7mol/L的NaOH溶液中和, 使pH至3。 再加入水解液約2%的活性炭, 保溫70-80℃攪拌脫色半小時(shí), 過濾取濾液, 即得黃色透明液。
濃縮、脫色 將上述黃色透明液用稀HCl調(diào)pH至2.5, 減壓濃縮, 待有大量食鹽結(jié)晶析出時(shí), 過濾, 濾液再濃縮至總體積約為2-3L為止, 過濾, 合并濾餅(NaCl和亮氨酸混合結(jié)晶)。
酸溶、沉淀 將上述合并濾餅, 加入3mol/L的HCl液1.5L, 加熱攪拌, 70-80℃保溫半小時(shí), 過濾棄去NaCl結(jié)晶, 濾液為亮氨酸鹽酸鹽溶
安全信息
安全說明 | 24/25 |
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WGK Germany | 3 |
RTECS號 | OH2850000 |
TSCA | Yes |
海關(guān)編碼 | 29224995 |
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 61-90-5(Hazardous Substances Data) |
提供商 | 語言 |
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