二烯丙基硫醚
概述理化性質(zhì)制備方法應(yīng)用毒性使用限量食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)主要參考資料 用途與合成方法 MSDS 二烯丙基硫醚價(jià)格(試劑級(jí)) 上下游產(chǎn)品信息 專(zhuān)題
中文名稱(chēng) | 二烯丙基硫醚 |
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中文同義詞 | 單硫化二丙烯;二烯丙基硫醚(味道大);烯丙基硫;二烯丙基硫醚;硫丙烯;二烯丙硫醚;硫化烯丙基;雙烯丙基硫醚 |
英文名稱(chēng) | Diallyl sulfide |
英文同義詞 | (CH2=CHCH2)2S;1-propene,3,3’-thiobis-;3-(Allylsulfanyl)-1-propene;3,3’-thiobis-1-propen;3,3’-thiobis-1-Propene;3-Prop-2-enylsulfanylprop-1-ene;Bis(2-propenyl) sulfide;3-(2-Propenylthio)propan-1-ene |
CAS號(hào) | 592-88-1 |
分子式 | C6H10S |
分子量 | 114.21 |
EINECS號(hào) | 209-775-1 |
相關(guān)類(lèi)別 | 硫醇類(lèi);巰基化合物;鹵代烴 Halogenated Hydrocarbons;有機(jī)砌塊;烯;硫醚類(lèi)香料;食品添加劑;食用香料(增香劑);天然等同香料和人造香;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品;中藥對(duì)照品;有機(jī)化工原料;化工原料;化工材料;日化原料;sulfide Flavor;Allium cepa (Onion);Allium sativum (Garlic);Armoracia rusticana (Horseradish);Building Blocks;Chemical Synthesis;Nutrition Research;Organic Building Blocks;Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb);Sulfides/Disulfides;Sulfur Compounds;香精香料 |
Mol文件 | 592-88-1.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
二烯丙基硫醚 性質(zhì)
熔點(diǎn) | -83 °C |
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沸點(diǎn) | 138 °C(lit.) |
密度 | 0.887 g/mL at 25 °C(lit.) |
蒸氣密度 | 3.9 (vs air) |
蒸氣壓 | 7 mm Hg ( 20 °C) |
FEMA | 2042 | ALLYL SULFIDE |
折射率 | n |
閃點(diǎn) | 115 °F |
儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
溶解度 | 3mg/mL 乙醇溶液;5mg/mL DMSO 溶液;10mg/mL 二甲基甲酰胺溶液 |
形態(tài) | 液體 |
顏色 | 透明無(wú)色 |
氣味 (Odor) | 0.10% 的丙二醇溶液。硫磺、洋蔥、大蒜、辣根金屬味 |
香型 | sulfurous |
生物來(lái)源 | synthetic |
嗅覺(jué)閾值(Odor Threshold) | 0.00022ppm |
爆炸極限值(explosive limit) | 1.1%(V) |
水溶解性 | Soluble in alcohol, chloroform, ether, and carbon tetrachloride. Insoluble in water. |
Merck | 14,297 |
JECFA Number | 458 |
BRN | 1736016 |
介電常數(shù) | 4.9(20℃) |
InChIKey | UBJVUCKUDDKUJF-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 2.61 |
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 592-88-1(CAS DataBase Reference) |
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | 1-Propene, 3,3'-thiobis-(592-88-1) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 1-Propene, 3,3'-thiobis- (592-88-1) |
二烯丙基硫醚指二烯丙基一硫醚、二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚和二烯丙基四硫醚等4種成分,存在于蔬菜、蔥類(lèi)腐敗物分解體及十字科植物果實(shí)中。是大蒜提取液中的主要成分,具有較強(qiáng)的抗癌、抗病毒、抗菌活性,并能較強(qiáng)抑制血小板凝聚、增強(qiáng)機(jī)體免疫力。廣泛應(yīng)用在醫(yī)療衛(wèi)生、飼料等行業(yè)中。有大蒜氣味的油狀物。沸點(diǎn)139℃(101.056Pa),相對(duì)密度0.8876,折光率1.4877。溶于乙醚等有機(jī)溶劑,不溶于水??杀谎趸炼┍俊?br />

圖1為二烯丙基二硫醚

圖2為二烯丙基三硫醚二烯丙基硫醚制備主要包括2種途徑—生物提取法和化學(xué)合成法。
1.生物提取法
生物提取法中較常見(jiàn)的有水蒸氣蒸餾提取法、有機(jī)溶劑提取法和超臨界CO2萃取法。
以水為溶劑,在一定壓力下加熱可將天然產(chǎn)物中的可溶性有效成分提取出來(lái)的方法稱(chēng)之為水蒸氣蒸餾提取法。用這種方法提取的優(yōu)點(diǎn)為操作簡(jiǎn)單,適合于提取一般較易提取的有效成分;弊端為對(duì)熱敏性的有效成分提取損失較大,得率較低,提取物中的有效成分不容易分離出來(lái)。
大蒜素的提取工藝:發(fā)酵溫度控制為50~55℃,發(fā)酵時(shí)間為2h~3h,蒜泥按1∶4左右加水,蒸餾1.5h~2h。
有機(jī)溶劑提取法是以有機(jī)溶劑為浸提劑,在一定溫度、浸提時(shí)間范圍內(nèi)提取天然產(chǎn)物中的有效成分的方法,通常情況下采用的有機(jī)溶劑為甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或這些溶劑的混合物。有機(jī)溶劑提取法相對(duì)于的水蒸氣蒸餾提取法的優(yōu)點(diǎn)在于提取物的純度較高,是傳統(tǒng)的提取方法之一。
以體積分?jǐn)?shù)為95%的乙醇為提取溶劑,按照1g∶4mL的比例加入提取劑,首先在溫度設(shè)定為40℃的條件下,酶解時(shí)間為0.5h;然后在溫度設(shè)定為30℃條件下,萃取1.5h;最后將溫度設(shè)定在50℃,在旋蒸儀中以轉(zhuǎn)速4500r/min減壓濃縮提取得到大蒜素,提取率可達(dá)到0.24%。
2.化學(xué)合成法
Na2S2O3?5H2O62g(0.25mol)與3-溴丙烯24g(0.20mol)于乙醇-水(V乙醇∶V水=60∶40)中混勻,回流至均相。加入30mL濃鹽酸,回流5h,靜置,分出上層物加入到置于冰浴中的100mL10%NaOH溶液中,攪拌下分次加入80mL25%K3Fe(CN)6(6mmol)水溶液,2.5h后結(jié)束。分出有機(jī)層,無(wú)水硫酸鈉干燥,濾除干燥劑,回收溶劑得淺黃色油狀物6.6g。
圖3為合成路線 用作試劑。應(yīng)用在醫(yī)療衛(wèi)生、飼料等行業(yè)中。GRAS(FEMA)。FEMA(mg/kg):飲料0.04;冷飲0.06;糖果,0.07;焙烤制品0.05;調(diào)味品13;肉類(lèi)3.7。
FDA,§172.515:適量為限。[1]申泮文,王積濤 主編.化合物詞典.上海:上海辭書(shū)出版社.2002.第261頁(yè).
[2]楚勇,趙敏政,徐鳴夏.二烯丙基硫醚化合物的合成[J].合成化學(xué),2001(06):541-542.
[3]孫志波,潘冰,馬乾,杜龍?jiān)?二烯丙基硫醚的研究進(jìn)展[J].煤炭與化工,2015,38(03):26-27+84.
天然品存在于洋蔥、大蒜、芥菜及煮或炸過(guò)的牛肉等中。

圖1為二烯丙基二硫醚

圖2為二烯丙基三硫醚二烯丙基硫醚制備主要包括2種途徑—生物提取法和化學(xué)合成法。
1.生物提取法
生物提取法中較常見(jiàn)的有水蒸氣蒸餾提取法、有機(jī)溶劑提取法和超臨界CO2萃取法。
以水為溶劑,在一定壓力下加熱可將天然產(chǎn)物中的可溶性有效成分提取出來(lái)的方法稱(chēng)之為水蒸氣蒸餾提取法。用這種方法提取的優(yōu)點(diǎn)為操作簡(jiǎn)單,適合于提取一般較易提取的有效成分;弊端為對(duì)熱敏性的有效成分提取損失較大,得率較低,提取物中的有效成分不容易分離出來(lái)。
大蒜素的提取工藝:發(fā)酵溫度控制為50~55℃,發(fā)酵時(shí)間為2h~3h,蒜泥按1∶4左右加水,蒸餾1.5h~2h。
有機(jī)溶劑提取法是以有機(jī)溶劑為浸提劑,在一定溫度、浸提時(shí)間范圍內(nèi)提取天然產(chǎn)物中的有效成分的方法,通常情況下采用的有機(jī)溶劑為甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或這些溶劑的混合物。有機(jī)溶劑提取法相對(duì)于的水蒸氣蒸餾提取法的優(yōu)點(diǎn)在于提取物的純度較高,是傳統(tǒng)的提取方法之一。
以體積分?jǐn)?shù)為95%的乙醇為提取溶劑,按照1g∶4mL的比例加入提取劑,首先在溫度設(shè)定為40℃的條件下,酶解時(shí)間為0.5h;然后在溫度設(shè)定為30℃條件下,萃取1.5h;最后將溫度設(shè)定在50℃,在旋蒸儀中以轉(zhuǎn)速4500r/min減壓濃縮提取得到大蒜素,提取率可達(dá)到0.24%。
2.化學(xué)合成法
Na2S2O3?5H2O62g(0.25mol)與3-溴丙烯24g(0.20mol)于乙醇-水(V乙醇∶V水=60∶40)中混勻,回流至均相。加入30mL濃鹽酸,回流5h,靜置,分出上層物加入到置于冰浴中的100mL10%NaOH溶液中,攪拌下分次加入80mL25%K3Fe(CN)6(6mmol)水溶液,2.5h后結(jié)束。分出有機(jī)層,無(wú)水硫酸鈉干燥,濾除干燥劑,回收溶劑得淺黃色油狀物6.6g。

圖3為合成路線 用作試劑。應(yīng)用在醫(yī)療衛(wèi)生、飼料等行業(yè)中。GRAS(FEMA)。FEMA(mg/kg):飲料0.04;冷飲0.06;糖果,0.07;焙烤制品0.05;調(diào)味品13;肉類(lèi)3.7。
FDA,§172.515:適量為限。
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添加劑中文名稱(chēng)
允許使用該種添加劑的食品中文名稱(chēng)
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
二烯丙基硫醚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
[2]楚勇,趙敏政,徐鳴夏.二烯丙基硫醚化合物的合成[J].合成化學(xué),2001(06):541-542.
[3]孫志波,潘冰,馬乾,杜龍?jiān)?二烯丙基硫醚的研究進(jìn)展[J].煤炭與化工,2015,38(03):26-27+84.
化學(xué)性質(zhì)
無(wú)色至淡黃色液體。呈大蒜、洋蔥、辣椒氣味。沸點(diǎn)138~139℃。不溶于水,混溶于乙醇、乙醚及其他有機(jī)溶劑。天然品存在于洋蔥、大蒜、芥菜及煮或炸過(guò)的牛肉等中。
用途
用作日用、食用香精生產(chǎn)方法
GB 2760--2002規(guī)定為允許使用的食品用香料。主要用于配制洋蔥、大蒜、辣椒、小蘿卜、芥菜等香精。類(lèi)別
有毒物品毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2980 毫克/ 公斤爆炸物危險(xiǎn)特性
與N-溴代丁二酰胺起爆炸反應(yīng)可燃性危險(xiǎn)特性
明火可燃; 燃燒放出有毒硫氧化物煙霧; 遇熱或遇水蒸氣放出有毒硫化氫蒸氣儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品、氧化劑、酸類(lèi)、含水物分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)滅火劑
泡沫、干粉、二氧化碳、砂土安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
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危險(xiǎn)類(lèi)別碼 | 10-36/37/38 |
安全說(shuō)明 | 26-36-37/39-23-16 |
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 1993 3/PG 3 |
WGK Germany | 2 |
RTECS號(hào) | BC4900000 |
TSCA | Yes |
危險(xiǎn)等級(jí) | 3 |
包裝類(lèi)別 | III |
海關(guān)編碼 | 29309070 |
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 592-88-1(Hazardous Substances Data) |
提供商 | 語(yǔ)言 |
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