矢車菊素-3-O-葡萄糖苷
中文名稱 | 矢車菊素-3-O-葡萄糖苷 |
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中文同義詞 | 矢車菊素-3-O-葡萄糖苷(花青素(C3G));氯化失車菊素-3-O-葡萄糖苷;CYANIDIN-3-O-GLUCOSIDE CHLORIDE 矢車菊素-3-O-葡萄糖苷;矢車菊素-3-O-葡萄糖苷氯化物, 來源于黑豆皮;矢車菊素-3-O-葡萄糖苷氯化物;矢車菊素-3-葡萄糖苷;氯化矢車菊素-3-葡萄糖苷;氯化矢車菊素3-O-葡萄糖苷 |
英文名稱 | KUROMANIN CHLORIDE |
英文同義詞 | CYANIDIN-3-GLUCOSIDE CHLORIDE;KUROMANIN CHLORIDE;KUROMANINE CHLORIDE;cyanidine3-glucoside;cyanidol3-glucoside;CYANIDIN3-O-BETA-D-GLUCOSIDE;CYANIDIN3-O-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE;cyanidin-3-O-glu |
CAS號 | 7084-24-4 |
分子式 | C21H21ClO11 |
分子量 | 484.84 |
EINECS號 | 230-384-7 |
相關(guān)類別 | 中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;對照品;植提標(biāo)準(zhǔn)品;碳水化合物類;合成;化學(xué)試劑;分析對照品;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;生化試劑-碳水化合物類;花青素標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品-對照品;其他原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;Anthocyanins;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;著色劑;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品,對照品;化工原料;通用生化試劑-糖類 |
Mol文件 | 7084-24-4.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
矢車菊素-3-O-葡萄糖苷 性質(zhì)
儲存條件 | -20°C |
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溶解度 | 可溶于酸性甲醇(微量)、水(微量) |
形態(tài) | 固體 |
顏色 | 深紅色至黑色 |
穩(wěn)定性 | 吸濕性 |
InChIKey | YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALSA-N |
SMILES | O([C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)C1=CC2=C(C=C(O)C=C2[O+]=C1C1C=CC(O)=C(O)C=1)O.[Cl-] |&1:1,2,3,5,7,r| |
1. 花青素又稱花色素,是植物花和果實(shí)中的一種主要呈色物質(zhì),被譽(yù)為繼水蛋白質(zhì)脂肪碳水化合物維生素礦物質(zhì)之后的人體第7大必需營養(yǎng)素,因而成為天然色素中最有發(fā)展利用前景的一類色素。桑椹花青素以其提取率高結(jié)構(gòu)較穩(wěn)定等特點(diǎn),已經(jīng)列為衛(wèi)生部公告許可使用的食品添加劑品種,在食品和保健品領(lǐng)域都有廣泛應(yīng)用。而矢車菊素-3-O-葡萄糖苷(C3G)是桑椹花青素的主要成分之一。
2. 黑豆是我國種植的一種傳統(tǒng)農(nóng)作物,其具有悠久的食用和藥用歷史,自古以來民間就有用黑大豆補(bǔ)血、活血和烏發(fā)養(yǎng)顏的記載。黑豆皮,又稱烏衣,為豆科植物黑大豆(Glycine max (L.) Merr.)的干燥成熟種皮,富含大量花青素,主要以飛燕草素、矢車菊素為主,具有抗氧化活性、抑制誘變、抗炎、預(yù)防癌癥、延緩衰老等多種保健功效,一直是天然食用添加劑和保健食品的原料。目前僅韓國學(xué)者Lee 等報道了黑豆皮中分離得到的5種花青素:矢車菊素-3-O-葡萄糖苷、飛燕草素-3-O-葡萄糖苷、牽?;ㄉ?3-O-葡萄糖苷、錦葵花色素-3-O-葡萄糖苷和矢車菊素。另外,有文獻(xiàn)報道矢車菊素-3-O-葡萄糖苷是黑豆皮重要的活性成分。
3. 花色苷(anthocyanin)是一種廣泛分布在植物中的黃酮類(flavonoid)植物化學(xué)物,從食物或植物中提取的花色苷往往含有不同的花色苷元,如矢車菊素(cyanidin)、天竺葵素(pelargonidin)、芍藥素(petunidin)、錦葵素(malvidin)等,糖苷也可以分為單糖苷、雙糖苷、三糖苷等結(jié)構(gòu),這些不同結(jié)構(gòu)的單體花色苷具有不同的生理活性?;ㄉ沼兄T多療效,如抗氧化、抗動脈粥樣硬化、抗胰島素抵抗、調(diào)節(jié)血脂等,其中矢車菊素-3-葡萄糖苷(cyanidin-3-O-β-glucoside,Cy-3-g)是其主要活性成分。最新研究報道顯示,紫玉米花色苷可以抑制高脂誘導(dǎo)肥胖小鼠的體質(zhì)量增長,但其有效成分和作用機(jī)制尚不明確,推測是紫玉米花色苷中含量為7%的Cy-3-g起了主要作用。C3G分析方法主要為高效液相色譜法HPLC。色譜條件一般為,色譜柱:Phe nomenex Luna Su C18柱(250mm×4.60mm,5μm);流動相:A 相為 0.5 %磷酸溶液,B相為水-乙腈(50: 50,V/ V)。進(jìn)行梯度洗脫:0min18%B)、23min(50%B)、28min(18%B)、33min(18%B)、40min(stop);流速:0.8mL/min;檢測波長:520nm;柱溫:30℃。

圖1為桑椹提取液中矢車菊素-3-O-葡萄糖苷(C3G)的高效液相色譜圖。現(xiàn)代藥理學(xué)研究證明C3G具有顯著的抗氧化、抗腫瘤、保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng)、恢復(fù)短暫性視力減弱等多種醫(yī)療保健作用。另有研究發(fā)現(xiàn)C3G可作為植物保護(hù)劑,保護(hù)棉花葉片免受棉鈴蟲的危害。
黑豆皮中C3G能夠減少3T3-L1脂肪細(xì)胞胞內(nèi)的活性氧物質(zhì)的產(chǎn)生,從而劑量依賴地改善H2O2或者TNF-α誘導(dǎo)的胰島素耐受性;同時能夠減少視黃醇結(jié)合蛋白在Ⅱ型糖尿病大鼠的表達(dá),改善高血糖癥和提高胰島素敏感度,從而改善糖尿病癥狀。
本條信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。有報道稱長時間高溫和光照對桑椹花青素有明顯的破壞作用。桑椹鮮果在常溫下放置,桑椹C3G的降解率隨著放置時間延長而顯著增高??赡苁怯捎谏i╅L期暴露于空氣中,光照引起C3G的降解但具體原因有待進(jìn)一步研究 因此,桑椹鮮果采摘后應(yīng)及時提取花青素,并在密閉低溫環(huán)境中儲藏。
藥理藥效:為一種天然食用色素,花青素安全、無毒、資源豐富,而且具有一定營養(yǎng)和藥理作用,在食品、化妝品、醫(yī)藥領(lǐng)域有著巨大應(yīng)用潛力。其具有抗氧化和消除自由基、降低血清和肝臟中脂肪含量、抗突變、抗腫瘤、防止人體內(nèi)過氧化、提高視力等功能。
2. 黑豆是我國種植的一種傳統(tǒng)農(nóng)作物,其具有悠久的食用和藥用歷史,自古以來民間就有用黑大豆補(bǔ)血、活血和烏發(fā)養(yǎng)顏的記載。黑豆皮,又稱烏衣,為豆科植物黑大豆(Glycine max (L.) Merr.)的干燥成熟種皮,富含大量花青素,主要以飛燕草素、矢車菊素為主,具有抗氧化活性、抑制誘變、抗炎、預(yù)防癌癥、延緩衰老等多種保健功效,一直是天然食用添加劑和保健食品的原料。目前僅韓國學(xué)者Lee 等報道了黑豆皮中分離得到的5種花青素:矢車菊素-3-O-葡萄糖苷、飛燕草素-3-O-葡萄糖苷、牽?;ㄉ?3-O-葡萄糖苷、錦葵花色素-3-O-葡萄糖苷和矢車菊素。另外,有文獻(xiàn)報道矢車菊素-3-O-葡萄糖苷是黑豆皮重要的活性成分。
3. 花色苷(anthocyanin)是一種廣泛分布在植物中的黃酮類(flavonoid)植物化學(xué)物,從食物或植物中提取的花色苷往往含有不同的花色苷元,如矢車菊素(cyanidin)、天竺葵素(pelargonidin)、芍藥素(petunidin)、錦葵素(malvidin)等,糖苷也可以分為單糖苷、雙糖苷、三糖苷等結(jié)構(gòu),這些不同結(jié)構(gòu)的單體花色苷具有不同的生理活性?;ㄉ沼兄T多療效,如抗氧化、抗動脈粥樣硬化、抗胰島素抵抗、調(diào)節(jié)血脂等,其中矢車菊素-3-葡萄糖苷(cyanidin-3-O-β-glucoside,Cy-3-g)是其主要活性成分。最新研究報道顯示,紫玉米花色苷可以抑制高脂誘導(dǎo)肥胖小鼠的體質(zhì)量增長,但其有效成分和作用機(jī)制尚不明確,推測是紫玉米花色苷中含量為7%的Cy-3-g起了主要作用。C3G分析方法主要為高效液相色譜法HPLC。色譜條件一般為,色譜柱:Phe nomenex Luna Su C18柱(250mm×4.60mm,5μm);流動相:A 相為 0.5 %磷酸溶液,B相為水-乙腈(50: 50,V/ V)。進(jìn)行梯度洗脫:0min18%B)、23min(50%B)、28min(18%B)、33min(18%B)、40min(stop);流速:0.8mL/min;檢測波長:520nm;柱溫:30℃。

圖1為桑椹提取液中矢車菊素-3-O-葡萄糖苷(C3G)的高效液相色譜圖。現(xiàn)代藥理學(xué)研究證明C3G具有顯著的抗氧化、抗腫瘤、保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng)、恢復(fù)短暫性視力減弱等多種醫(yī)療保健作用。另有研究發(fā)現(xiàn)C3G可作為植物保護(hù)劑,保護(hù)棉花葉片免受棉鈴蟲的危害。
黑豆皮中C3G能夠減少3T3-L1脂肪細(xì)胞胞內(nèi)的活性氧物質(zhì)的產(chǎn)生,從而劑量依賴地改善H2O2或者TNF-α誘導(dǎo)的胰島素耐受性;同時能夠減少視黃醇結(jié)合蛋白在Ⅱ型糖尿病大鼠的表達(dá),改善高血糖癥和提高胰島素敏感度,從而改善糖尿病癥狀。
本條信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。有報道稱長時間高溫和光照對桑椹花青素有明顯的破壞作用。桑椹鮮果在常溫下放置,桑椹C3G的降解率隨著放置時間延長而顯著增高??赡苁怯捎谏i╅L期暴露于空氣中,光照引起C3G的降解但具體原因有待進(jìn)一步研究 因此,桑椹鮮果采摘后應(yīng)及時提取花青素,并在密閉低溫環(huán)境中儲藏。
化學(xué)性質(zhì)
易溶于甲醇、乙醇、丙酮中,可溶于水,不溶于氯仿、乙醚等非極性溶劑中.殺幼蟲劑 來源于豆科植物黑豆Glycinemax(L.)merr的皮用途
用于含量測定/鑒定/藥理實(shí)驗等藥理藥效:為一種天然食用色素,花青素安全、無毒、資源豐富,而且具有一定營養(yǎng)和藥理作用,在食品、化妝品、醫(yī)藥領(lǐng)域有著巨大應(yīng)用潛力。其具有抗氧化和消除自由基、降低血清和肝臟中脂肪含量、抗突變、抗腫瘤、防止人體內(nèi)過氧化、提高視力等功能。
安全信息
安全說明 | 24/25 |
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WGK Germany | 3 |
RTECS號 | DK1270000 |
海關(guān)編碼 | 29389090 |