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環(huán)吡司胺

環(huán)吡司胺

中文名稱環(huán)吡司胺
中文同義詞環(huán)吡司胺;環(huán)吡酮胺;二甲他林原料藥;環(huán)吡酮胺(標(biāo)準(zhǔn)品);6-環(huán)己基-1-羥基-4-甲基吡啶-2(1H)-酮;6-環(huán)己基-1-羥基-4-甲基吡啶-2(1H)-酮 2-氨基乙醇;環(huán)匹羅司乙醇胺;6-環(huán)己基-1-羥基-4-甲基吡啶-2(1H)-酮和2-氨基乙醇混合物
英文名稱Ciclopirox ethanolamine
英文同義詞ciclopirox ethanolamine;lorpox;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1H)-one, compound with 2-aminoethanol (1:1);6-CYCLOHEXYL-1-HYDROXY-4-METHYL-2[1H]-PYRIDONE ETHANOLAMINE SALT;6-CYCLOHEXYL-1-HYDROXY-4-METHYL-2(1H)-PYRIDONE ETHANOLAMMONIUM SALT;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1h)-one 2-aminoethanol (1:1);ciclopiroxy olamine;Cicloche
CAS號(hào)41621-49-2
分子式C14H24N2O3
分子量268.36
EINECS號(hào)255-464-9
相關(guān)類別細(xì)胞生物學(xué);原料藥;羰基化合物;抗生素;其它抗生素類藥;環(huán)吡司胺;抗生素類藥物;醫(yī)藥原料;小分子抑制劑;抗病毒抗感染類;法醫(yī)和獸醫(yī)標(biāo)準(zhǔn)品;皮膚外用原料;抗真菌;醫(yī)藥化工類;醫(yī)用原料;ZINC OMADINE;廣譜抗真菌藥;化工中間體;化工原料-1;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工原料;有機(jī)化工原料;化學(xué)試劑;醫(yī)藥原料藥
Mol文件41621-49-2.mol
結(jié)構(gòu)式環(huán)吡司胺 結(jié)構(gòu)式

環(huán)吡司胺 性質(zhì)

熔點(diǎn)144 C
密度0.41g/cm3 at 25℃
蒸氣壓0-0Pa at 20-50℃
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度微溶于水,極易溶于乙醇(96%)和二氯甲烷,微溶于乙酸乙酯,幾乎不溶于環(huán)己烷。
形態(tài)固體
顏色白色至類白色
LogP0.52
CAS 數(shù)據(jù)庫41621-49-2(CAS DataBase Reference)

環(huán)吡司胺 用途與合成方法

環(huán)吡司胺是一種抗感染藥,由聯(lián)邦德國藥廠研制成功,作用機(jī)制是通過改變真菌細(xì)胞膜的完整性,引起細(xì)胞內(nèi)物質(zhì)外流,并阻斷蛋白質(zhì)前體物質(zhì)的攝取,導(dǎo)致真菌細(xì)胞死亡,對(duì)皮膚癬菌、酵母菌、霉菌等具有較強(qiáng)的抑菌和殺菌作用,滲透性強(qiáng)。在較高濃度還可以對(duì)各種放線菌、革蘭陽性和革蘭陰性菌及支原體、衣原體、毛滴蟲、陰道滴蟲和綠膿桿菌等也有一定抑制作用。
與咪唑類抗感染藥相比,環(huán)吡司胺對(duì)皮膚真菌賴以生存的角質(zhì)層有極強(qiáng)的滲透力,故對(duì)角質(zhì)層深部真菌,如甲癬等有顯著的抑菌。
臨床上主要用于淺部皮膚真菌感染,如體癬、腳癬、股癬,手、足癬(尤其是角化增厚型),花斑癬,皮膚念珠菌病,白色念珠菌及甲癬的治療。Ciclopirox ethanolamine作為一種鐵離子螯合劑,具有廣譜抗真菌作用。
TargetValue
ATPase

Ciclopirox會(huì)明顯抑制C. albicans strain SC5314 細(xì)胞的生長, MIC 80s 為1.0-2.0 μg/mL,濃度大于0.6 μg/mL時(shí)細(xì)胞生長明顯下降, 濃度 0.7 μg/mL時(shí)細(xì)胞生長受到完全抑制。這與fluconazole 不同,fluconazole的抑制濃度范圍更大。與bipyridine類似, Ciclopirox 也是通過結(jié)合鐵離子來抑制細(xì)胞的生長,抑制作用可通過加入FeCl 3 解除。此外, 次抑菌濃度(0.6 μg/mL)的Ciclopirox僅會(huì)適度地降低 某些致病基因的表達(dá),如編碼分泌蛋白酶或者脂酶的基因,但卻會(huì)導(dǎo)致某些基因明顯的高表達(dá)或低表達(dá),如編碼鐵離子通透酶或轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白(FTR1, FTR2和 FTH1)以及銅離子通透酶(CCC2),鐵離子還原酶(CFL1)和含鐵細(xì)胞轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白(SIT1)的基因。經(jīng)過Ciclopirox處理之后盡管念珠菌抗藥基因CDR1和 CDR2的表達(dá)明顯上調(diào),但是即使處理6個(gè)月之后抗藥性或藥物耐受性都沒有什么明顯變化,而 fluconazole處理2個(gè)月之后最低抑菌濃度就會(huì)顯著升高。Ciclopirox 對(duì)曲霉菌B5233的IC50 為4.22 μM,效果明顯好于deferiprone ,其IC50 為 1.29 mM.

用途 
用作抗感染藥
類別
有毒物品
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2350 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50; 1740 毫克/公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性
通風(fēng)低溫干燥
滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,Xn
危險(xiǎn)類別碼36/37/38-42/43-20/22
安全說明26-36-22
WGK Germany2
RTECS號(hào)UU7785500
海關(guān)編碼2933790002
毒性LD50 in mice, rats (mg/kg): 2898, 3290 orally (Alpermann, Schutz)

MSDS信息

提供商 語言
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/08HY-B0450A環(huán)吡司胺
Ciclopirox olamine
41621-49-225 mg361元
2025/02/08HY-B0450A環(huán)吡司胺
Ciclopirox olamine
41621-49-210mM * 1mLin DMSO397元

環(huán)吡司胺 上下游產(chǎn)品信息

"環(huán)吡司胺"相關(guān)產(chǎn)品信息
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