41621-49-2
中文名稱
環(huán)吡司胺
英文名稱
Ciclopirox ethanolamine
CAS
41621-49-2
EINECS 編號
255-464-9
分子式
C14H24N2O3
MDL 編號
MFCD00078997
分子量
268.35
MOL 文件
41621-49-2.mol
更新日期
2025/04/03 15:39:27
41621-49-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-環(huán)己基-1-羥基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮6-環(huán)己基-1-羥基-4-甲基吡啶-2(1H)-酮 2-氨基乙醇
環(huán)吡司胺
環(huán)吡酮胺
環(huán)己吡酮氨乙醇
環(huán)匹羅司乙醇胺
環(huán)吡司胺
環(huán)吡酮胺
英文別名
6-CYCLOHEXYL-1-HYDROXY-4-METHYL-1H-PYRIDIN-2-ONE, 2-AMINO-ETHANOL6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1h)-pyridone
6-CYCLOHEXYL-1-HYDROXY-4-METHYL-2[1H]-PYRIDONE ETHANOLAMINE SALT
6-CYCLOHEXYL-1-HYDROXY-4-METHYL-2(1H)-PYRIDONE ETHANOLAMMONIUM SALT
6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1h)-one 2-aminoethanol (1:1)
CICLOPIROX
ciclopirox ethanolamine
CICLOPIROXOLAMINE
2-aminoethanolcompd.with6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1h)-pyridinone(
6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1h)-pyridinoncompd.with2-aminoethanol
6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1h)-pyridinonecompd.with2-aminoethanol(
6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1h)-pyridon,2-aminoethanol-salz
6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1h)-pyridone,2-aminoethanolsalt
batrafen
ciclopiroxethanolaminesalt(1:1)
ciclopiroxolamin
hoe296
lorpox
terit
6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1H)-one, compound with 2-aminoethanol (1:1)
所屬類別
原料藥：其它抗生素類藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)144 C
密度0.41g/cm3 at 25℃
蒸氣壓0-0Pa at 20-50℃
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度Sparingly soluble in water, very soluble in ethanol (96 per cent) and in methylene chloride, slightly soluble in ethyl acetate, practically insoluble in cyclohexane.
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
LogP0.52
CAS 數(shù)據(jù)庫41621-49-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P305+P351+P338
危險品標(biāo)志Xi,Xn
危險類別碼36/37/38-42/43-20/22
安全說明26-36-22
WGK Germany2
RTECS號UU7785500
海關(guān)編碼2933790002
毒性LD50 in mice, rats (mg/kg): 2898, 3290 orally (Alpermann, Schutz)
41621-49-2(安全特性,毒性,儲運(yùn))
儲運(yùn)特性
通風(fēng)低溫干燥毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2350 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50; 1740 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
抗感染藥
環(huán)吡司胺是一種抗感染藥，由聯(lián)邦德國藥廠研制成功，作用機(jī)制是通過改變真菌細(xì)胞膜的完整性，引起細(xì)胞內(nèi)物質(zhì)外流，并阻斷蛋白質(zhì)前體物質(zhì)的攝取，導(dǎo)致真菌細(xì)胞死亡，對皮膚癬菌、酵母菌、霉菌等具有較強(qiáng)的抑菌和殺菌作用，滲透性強(qiáng)。在較高濃度還可以對各種放線菌、革蘭陽性和革蘭陰性菌及支原體、衣原體、毛滴蟲、陰道滴蟲和綠膿桿菌等也有一定抑制作用。與咪唑類抗感染藥相比，環(huán)吡司胺對皮膚真菌賴以生存的角質(zhì)層有極強(qiáng)的滲透力，故對角質(zhì)層深部真菌，如甲癬等有顯著的抑菌。
臨床上主要用于淺部皮膚真菌感染，如體癬、腳癬、股癬，手、足癬（尤其是角化增厚型），花斑癬，皮膚念珠菌病，白色念珠菌及甲癬的治療。
生物活性
Ciclopirox ethanolamine作為一種鐵離子螯合劑，具有廣譜抗真菌作用。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| ATPase |
體外研究
Ciclopirox會明顯抑制C. albicans strain SC5314 細(xì)胞的生長， MIC 80s 為1.0-2.0 μg/mL，濃度大于0.6 μg/mL時細(xì)胞生長明顯下降, 濃度 0.7 μg/mL時細(xì)胞生長受到完全抑制。這與fluconazole 不同，fluconazole的抑制濃度范圍更大。與bipyridine類似, Ciclopirox 也是通過結(jié)合鐵離子來抑制細(xì)胞的生長，抑制作用可通過加入FeCl 3 解除。此外, 次抑菌濃度(0.6 μg/mL)的Ciclopirox僅會適度地降低 某些致病基因的表達(dá)，如編碼分泌蛋白酶或者脂酶的基因，但卻會導(dǎo)致某些基因明顯的高表達(dá)或低表達(dá)，如編碼鐵離子通透酶或轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白(FTR1, FTR2和 FTH1)以及銅離子通透酶(CCC2),鐵離子還原酶(CFL1)和含鐵細(xì)胞轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白(SIT1)的基因。經(jīng)過Ciclopirox處理之后盡管念珠菌抗藥基因CDR1和 CDR2的表達(dá)明顯上調(diào)，但是即使處理6個月之后抗藥性或藥物耐受性都沒有什么明顯變化，而 fluconazole處理2個月之后最低抑菌濃度就會顯著升高。Ciclopirox 對曲霉菌B5233的IC50 為4.22 μM,效果明顯好于deferiprone ，其IC50 為 1.29 mM.