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(R)-(+)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯的性質(zhì)與應(yīng)用

2025/5/28 10:00:01 作者:風(fēng)華

簡述

(R)-(+)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯((R)-(-)-Glycidyl nosylate)中文別名(R)-縮水甘油間硝基苯磺酸酯,它的化學(xué)式為C9H9NO6S,分子量為259.2359。該化合物常溫常壓下可以穩(wěn)定存在,表現(xiàn)為類白色至淡黃色粉末,具有一定刺激性。

(R)-(+)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯.jpg

理化性質(zhì)

密度:1.527 g/cm3

熔點:59-63℃

沸點:432.18℃

閃點:215.18 ℃

應(yīng)用

(R)-(+)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯的結(jié)構(gòu)中含有磺酸酯基團(tuán),其作為離去基團(tuán)在堿性條件下可與其他親核試劑反應(yīng)用于合成其他物質(zhì)。此外,(R)-(+)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯還常用于醫(yī)藥領(lǐng)域。例如,在高磷血癥治療藥物碳酸司維拉姆的制備工藝中,使用間硝基苯磺酸縮水甘油酯((R)-(+)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯未拆分化合物前體)作為原料,可以減少環(huán)氧氯丙烷產(chǎn)生的雜質(zhì),去除環(huán)氧氯丙烷的大量工序,解決了以往傳統(tǒng)工藝中環(huán)氧氯丙烷毒性較大不利于工藝安全生產(chǎn)的難題。此外,此工藝步驟簡單,操作步驟簡單,環(huán)境污染較少,產(chǎn)品收率和純度較高,可以用于工業(yè)化生產(chǎn)[1]。

蘭地洛爾是一種新型超短效心臟高選擇性的腎上腺素β1受體(β1受體)阻斷藥,β1/β2為 255,t1/2短(3.5min),主要用于治療手術(shù)時心動過速性心律失常(心房纖維性顫動,心房撲動及竇性和室上性心動過速)。蘭地洛爾選擇性高,其 負(fù)性變時作用比艾司洛爾強,而負(fù)性變力作用比艾司洛爾弱,兩者之比較艾司洛爾高,是圍手術(shù)期一種更安全的β1受體阻滯藥[2]。(R)-(+)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯與其對映異構(gòu)體(S)-(+)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯是蘭地洛爾、鹽酸蘭地洛爾等藥物合成過程中的雜質(zhì)物質(zhì),可以通過對該類物質(zhì)的分析檢測(如液-質(zhì)串聯(lián)檢測)實現(xiàn)對上述藥物生產(chǎn)過程中的質(zhì)量監(jiān)控[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]張來平,朱林飛,殷義平,等.一種碳酸司維拉姆的制備方法.CN202211298636.X.

[2]赫冠男,呂黃偉,王俊科.蘭地洛爾的藥理作用及其圍手術(shù)期的應(yīng)用[J].中國新藥與臨床雜志, 2007, 26(12):4.DOI:10.3969/j.issn.1007-7669.2007.12.018.

[3]王珊珊,寧凡盛,趙汝松,等.鹽酸蘭地洛爾原料藥物中起始物料A的檢測方法:CN201610584484.8[P].CN106248825B.

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