概述
碘乙烷-D5又名氘代碘乙烷D5，乙基碘-D5等，分子式為C2D5I，是碘乙烷分子中5個氫原子被氘取代，氘標(biāo)記純度可達(dá)99%以上的氘代產(chǎn)物。常溫常壓下，碘乙烷-D5表現(xiàn)為透明無色液體，常用于用于藥物代謝動力學(xué)研究，作為示蹤劑定量分析藥物分子的代謝途徑。
應(yīng)用
得益于碘乙烷-D5的特殊原子構(gòu)成，它常被用作藥代研究以及內(nèi)標(biāo)物質(zhì)制備。恩諾沙星是動物專用氟喹諾酮類藥物，對革蘭陰性菌、部分革蘭陽性菌及支原體均有良好的抑制作用，自20世紀(jì)90年代上市以來，該藥物的粉劑、片劑、口服液、水針等多種劑型被廣泛應(yīng)用于畜禽疾病的治療與預(yù)防[1]。為了對該藥物的合成工藝進(jìn)行深入研究，以乙醇-D6為原料，與碘反應(yīng)得到碘乙烷-D5，進(jìn)一步與1-Boc-哌嗪經(jīng)過兩步反應(yīng)得到中間體1-乙基哌嗪-D5，然后與1-環(huán)丙基-7-氯-6-氟-1,4-二氫-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯發(fā)生Buchwald-Hartwig偶聯(lián)反應(yīng)得到1-環(huán)丙基-6-氟-1,4-二氫-4-氧-7-(4-乙基-1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸乙酯-D，最后經(jīng)堿水解后得到恩諾沙星-D5，5步總收率為52%。所得藥物的結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR，13CNMR，IR與ESI-MS表征，化學(xué)純度為99.5%，同位素豐度為99.3%，可作為食品安全領(lǐng)域檢測用穩(wěn)定同位素內(nèi)標(biāo)試劑[2]。
除此之外，文獻(xiàn)還報道了了一種氘代乙琥胺D5制備方法。首先，以甲基丙二酸二乙酯為原料，利用碘乙烷-D5引入同位素氘，再經(jīng)過三叔丁基氫化鋰鋁選擇性還原，碘代，三甲基氰硅烷氰化，NaOH水解，高溫關(guān)環(huán)等簡單的五步反應(yīng)合成氘標(biāo)記的乙琥胺。該發(fā)明整個路線設(shè)計合理，同時具有路線短，后處理簡單，原料價廉易得等優(yōu)點(diǎn)。經(jīng)上述步驟制備得到的氘代乙琥胺純度可達(dá)99.5%以上，并且同位素豐度98.8%，可用于藥代動力學(xué)研究，可為乙琥胺的代謝機(jī)理研究提供測試樣品，具有重要的應(yīng)用價值[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]付寶明,趙云英,滿樹建,等.恩諾沙星溶液在禽病上的應(yīng)用現(xiàn)狀及研究進(jìn)展[J].北方牧業(yè),2025,(05):13.
[2]梁大偉,王悅秋,譚琳.恩諾沙星-d5的合成[J].化學(xué)試劑, 2019, 41(2):4.DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2019006742.
[3]陳強(qiáng),凌通,劉春,等.一種氘代乙琥胺d5的制備方法:CN201610232293.5[P].CN105859604B.