6-溴己酸乙酯，英文名：Ethyl 6-bromohexanoate，CAS號(hào)：25542-62-5，分子量：223.107，密度：1.3±0.1 g/cm3，沸點(diǎn)：249.3±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C8H15BrO2，熔點(diǎn)：33oC，閃點(diǎn)：118.2±13.0°C，為透明無(wú)色液體。

應(yīng)用

1、3-吲哚羧酸及其衍生物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料、色氨酸等領(lǐng)域發(fā)揮著重要的作用。它們不僅是一類非常重要的醫(yī)藥和有機(jī)化工中間體，如合成一些具有藥物活性的磺胺類化合物及其衍生物、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，而且該類化合物本身也具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤、抗焦慮等生物活性。因此，3-吲哚羧酸類化合物的合成一直是人們感興趣的課題?；?-(2-甲基-5-磺酸基-1H-吲哚-3-)己酸及其類似物是一類重要的醫(yī)藥和染料中間體，孫彥偉等人以乙酰乙酸乙酯、2-甲基乙酰乙酸乙酯、6-溴己酸乙酯和4-肼基苯磺酸為原料，采用親核取代、皂化、酸化、脫羧反應(yīng)和Fischer吲哚合成等方法完成了其首次合成^[1]。

2、(R)-乙基-6-[2-(疊氨甲基)嗎啉基]己酸酯是合成鹽酸奎沙必利的關(guān)鍵中間體。陳冉章等人以R-芐基縮水甘油醚、6-溴己酸乙酯為原料，經(jīng)環(huán)合、氨基保護(hù)、催化氫化、?；?、疊氨取代、脫保護(hù)、烴化反應(yīng)，成功得到了標(biāo)題化合物。該合成路線收率高，原料廉價(jià)易得，反應(yīng)條件溫和，操作方便，有利于放大，具有較好的工業(yè)價(jià)值^[2]。

制備方法^[3]

將Pd(hfacac)₂(26.0mg,0.05mmol,10mol%),L3(17.5mg,0.075mmol,15mol%),LiClO4(53.4mg,0.5mmol,1.0equi)或HCI (50uL,40mol%,4.0M in dioxane),Na-NMBI(229.0mg,1.0mmol,2.0equiv)依次稱入封管并進(jìn)行抽換氣使體系處于氮?dú)夥諊?然后再依次加入干燥的混合溶劑CH3CN:CH2Cl2(4:6,5.0mL)，烯烴底物(2-己烯酸乙酯)(0.5mmol,1.0equiv)，H2O(4.0ul for HCl,10ul for LiClO4)=(0.22mL,1.1mmol,2.2equiv),常溫常壓下攪拌反應(yīng)。6小時(shí)后再補(bǔ)加Na-NMBI(114.5mg,0.5mmol,1.0equiv),三異丙基硅氫(0.11mL,0.55mmol,1.1equiv),繼續(xù)反應(yīng)至完全。反應(yīng)結(jié)束,過(guò)硅膠短柱(300-400目,CH2Cl2洗脫),旋干溶劑,柱層析分離(300-400目,PE:EA洗脫)得到產(chǎn)物6-溴己酸乙酯為無(wú)色液體(81.4mg,69%yield)。¹HNMR(400MHz,CDCI3)δ4.11(q,J=6.8Hz,2H),3.39(t,J=6.4Hz,2H),2.30(t,J=7.6Hz,2H),1.88-1.83(m,2H),1.66-1.60(m,2H) ,1.50-1.44(m,2H),1.24(t,J=7.2Hz,3H)；¹³CNMR(100MHz,CDCl3)δ173.4,60.3,34.1,33.5,32.4,27.6,24.1,14.2。

參考文獻(xiàn)

[1]孫彥偉,馬軍營(yíng),孫超偉,等. 6-(2-甲基-5-磺酸基-1H-吲哚-3-)己酸及其類似物的合成[J]. 河南科技大學(xué)學(xué)報(bào)（自然科學(xué)版）,2010,31(3):93-96. DOI:10.3969/j.issn.1672-6871.2010.03.025.

[2]陳冉章. （R）-乙基-6-[2-（疊氮甲基）嗎啉基]己酸酯的合成工藝[J]. 科技風(fēng),2011(23):94-94. DOI:10.3969/j.issn.1671-7341.2011.23.082.

[3]中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所. 羥基取代的吡啶噁唑啉配體及其在烯烴的氫鹵化反應(yīng)中的應(yīng)用:CN202111392445.5[P]. 2022-02-11.