2-羥基-3-硝基吡啶，英文名為3-Nitro-2-pyridinol，常溫常壓下為淡黃色固體粉末，具有一定的堿性和多樣的化學轉(zhuǎn)化活性，它難溶于水和低極性的乙醚，但是可溶于醇類有機溶劑。2-羥基-3-硝基吡啶是一種高度官能團化的吡啶衍生物，可用于吡啶類生物活性分子例如有研究報道該物質(zhì)可用于轉(zhuǎn)谷氨酰胺酶抑制劑的合成。

合成工藝

有專利報道了一種2-羥基-3-硝基吡啶的制備方法，包括步驟為:往溶于吡啶中的2-羥基吡啶滴加硝酸，盛有所述2-羥基吡啶溶液的反應(yīng)瓶置于冰浴中，滴加結(jié)束后取出反應(yīng)瓶，室溫下攪拌反應(yīng)20-40分鐘。將所述反應(yīng)瓶中的吡啶濃縮到一半體積后，重復步驟(1)的操作，重復3-5次，再往得到的混合液中加堿至中性，后處理得到2-羥基-3-硝基吡啶。通過上述方式，該報道的2-羥基-3-硝基吡啶的制備方法得到的2-羥基-3-硝基吡啶純度高，不需要進行其他的處理過程，能夠直接應(yīng)用到后續(xù)的生產(chǎn)中，該方法制備過程產(chǎn)生的廢液廢氣少，排放到環(huán)境中的污染物大大減少，有利于綠色化生產(chǎn),能夠大規(guī)模的推廣應(yīng)用。[1]

加成反應(yīng)

圖1 2-羥基-3-硝基吡啶的加成反應(yīng)

將DBN （1.0 mmol-2.0 mmol）、α-（三氟甲基）苯乙烯（1.0 mmol）、2-羥基-3-硝基吡啶（1.2 mmol）和DMF（4 mL）加入玻璃管中，然后往上述反應(yīng)混合物中加入攪拌棒，然后用橡膠隔膜密封反應(yīng)瓶，在室溫下攪拌反應(yīng)混合物3小時（TLC和GC/MS監(jiān)測）。反應(yīng)結(jié)束后用飽和NH4Cl水溶液（10ml）淬滅反應(yīng)混合物，然后用乙酸乙酯（3×10 mL）萃取。分離有機層并將其在無水Na2SO4上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理。所得的剩余物通過以正己烷/乙酸乙酯（3/1）為洗脫液，硅膠柱層析純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] 陳雪平.一種2-羥基-3-硝基吡啶的制備方法:CN201310646492.7[P].

[2] Zhang, Yi; et al, Chemistry - An Asian Journal 2023,18,e202300144.