介紹
3-乙?；郊姿岬幕瘜W(xué)式為C9H8O3，外觀為無(wú)色油狀液體。分子結(jié)構(gòu)由一個(gè)苯環(huán)組成，苯環(huán)上連接有乙?；?COCH?）和羧基（-COOH）。乙?；挥诒江h(huán)的3號(hào)位置，羧基位于苯環(huán)的1號(hào)位置。它常用于有機(jī)合成。
圖一 3-乙?；郊姿?/span>
合成
將6M氫氧化鈉（25mL）加入到3-乙?；郊纂妫?50mg，5.82mmol）的甲醇（25ml）溶液中，然后在90°C下加熱過(guò)夜。濃縮反應(yīng)混合物后，用二氯甲烷（2x）洗滌水層，然后用12M HCl酸化[PH-3]。用乙酸乙酯萃取沉淀物，然后用水和飽和鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾并濃縮，得到無(wú)色油狀的3-乙?；郊姿?，產(chǎn)率為0.800g（92%）[1]。
圖二 3-乙?；郊姿岬暮铣?/p>
123.3mg（0.5mmol）4-氯苯甲酸芐酯作為底物，10.6mg 5%Pd/β沸石（基于底物為1mol%的金屬鈀）作為還原催化劑。將其放入試管中，加入1mL乙酸乙酯并懸浮，然后將裝有氫氣的氣球的針刺入試管頂部的隔膜中，將系統(tǒng)中的氣體與刺入隔膜的另一根針?lè)珠_(kāi)。重復(fù)拔出操作三次，用氫氣替換系統(tǒng)內(nèi)部，然后用氫氣填充試管內(nèi)部。在60°C下劇烈攪拌24小時(shí)后，使用膜過(guò)濾器過(guò)濾所得反應(yīng)溶液，并用乙酸乙酯（15 mL）進(jìn)一步洗滌膜過(guò)濾器。將獲得的濾液濃縮，并對(duì)獲得的濃縮物進(jìn)行1H-NMR。根據(jù)獲得的光譜，當(dāng)計(jì)算原料的回收率和作為產(chǎn)物獲得的4-氯苯甲酸（芐酯被加氫裂化）的收率時(shí)，原料的轉(zhuǎn)化率為100%。4-氯苯甲酸的收率為100%（77.6mg）。使用136.4mg（0.5mmol）3-乙?；郊姿崞S酯代替4-氯苯甲酸芐酯，除了使用42.4mg 5%Pd/β沸石（基于基材的金屬鈀為4mol%）并在40°C下反應(yīng)22小時(shí)外。原料的轉(zhuǎn)化率為100%，以95%的收率獲得3-乙?；郊姿幔?7.5mg）[2]。
圖三 3-乙?；郊姿岬暮铣?
參考文獻(xiàn)
[1]Current Patent Assignee: ASTRAZENECA - WO2004/14881, 2004, A2
[2]Current Patent Assignee: N E CHEMCAT - JP5785045, 2015, B2