簡述
叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛是一種化學式為C8H18O2Si,分子量為174.3128的有機化合物,常表現(xiàn)為白色至淺米色至灰色粉末。該物質結構中含有多種活性基團,具有多種有機反應可能性。研究表明,該物質是抗新冠藥物帕羅韋德的關鍵中間體[1]。
理化性質
密度:0.915 g/mL at 25 °C(lit.)
熔點:165-167 oC
沸點:165-167 °C(lit.)
閃點:140 °F
折射率:n20/D 1.432(lit.)
制備方法
文獻公開了一種叔丁基二甲基硅氧烷基乙醇和叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的制備方法,具體過程如下:將叔丁基二甲基氯硅烷加入到有機溶劑中,溶解后滴加乙二醇;加入有機縛酸劑,于45~55℃下進行回流反應,收集產物進行過濾;收集濾液在90~110℃下進行常壓精餾以蒸發(fā)掉溶劑;進行減壓精餾,收集130℃餾分,即叔丁基二甲基硅氧烷基乙醇產品;所述叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的制備方法是將制備得到的叔丁基二甲基硅氧烷基乙醇通過氧化劑氧化作用得到。本發(fā)明的優(yōu)點在于,實現(xiàn)了工業(yè)化生產,收率較高,純度可達99%以上[2]。
應用
藥物合成領域,L-絲氨酸的氨基用BOC保護,與三甲氧基膦反應生成化合物1;化合物1與叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛反應得到的化合物2,其與2,2-二氯丙烷環(huán)丙烷化得到化合物3;將化合物3脫硅基保護得到的化合物4經羥基鹵代過程得到化合物5;化合物5環(huán)合得到化合物6后脫BOC保護即可得到藥物帕羅韋德關鍵中間體的化合物。本發(fā)明以廉價的L-絲氨酸和叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛為原料,通過構建Z式雙鍵,經過環(huán)丙烷化,脫硅基保護,最后環(huán)合得到制備帕羅韋德的關鍵中間體。該方法操作簡單,原料便宜,合成步驟簡單,有效避免了雙鍵位置異構以及手性消旋的問題,適合工業(yè)化生產[3]。
精細化工領域則報道了一種紡織用復配油劑,由下述重量份原料組成:硬脂酸異辛酯20-30份,聚環(huán)氧乙烷山梨醇四油酸單月桂酸酯10-15份,雙乙基己醇磺化琥珀酸酯鈉8-10份,蓖麻油酸甲酯5-8份,錠子油15-17份,辛基酚聚環(huán)氧乙烷醚6-10份,脂肪酸甲酯-α-磺酸鈉10-12份,N,N-二羧酸氨基-2-羥基丙烷基磺酸鈉3-5份,聚六亞甲基雙胍鹽酸鹽3-5份,癸二酸二丁酯3-5份,2,6-二叔丁基對甲酚3-5份,2,4-二氨基甲氧基苯3-5份,叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛3-5份,失水山梨糖醇聚氧乙烯脂肪酸酯10-12份。各個組分綜合作用,使纖維有良好的平滑性和柔軟性,還能夠提高纖維織物的耐磨性,織物的透氣吸濕性提高,耐洗滌性增強,同時還具有一定的抗菌性[4]。
參考文獻
[1]張欣,熊鋒,劉永榜,等.一種抗新冠藥物帕羅韋德關鍵中間體的制備方法:202210835356[P].
[2]張斌.叔丁基二甲基硅氧烷基乙醇和叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的制備方法:CN201410389218.0[P].CN105367596A.
[3]魯光英,羅志希,蘇位東,等.一種帕羅韋德關鍵中間體制備方法及化合物的結構式:CN202210389871.1[P].CN202210389871.1.
[4]張偉,張葦,戴新蘭,等.一種紡織用復配油劑及其制備方法:CN201510382581.4[P].CN104975496A.