5-氯噻吩-2-磺酰氯,英文名為5-Chlorothiophene-2-sulfonyl chloride,常溫常壓下為淺黃色固體粉末,具有顯著的吸濕性和潮解性,它遇到水容易發(fā)生水解反應(yīng)而導(dǎo)致變質(zhì)。5-氯噻吩-2-磺酰氯是一種磺酰氯類化合物,可由相應(yīng)的噻吩羧酸通過酰氯化反應(yīng)制備得到,主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料,有研究報(bào)道該物質(zhì)可用于抗血小板藥物分子依諾格雷的合成。
理化性質(zhì)
5-氯噻吩-2-磺酰氯具有酰氯類物質(zhì)的通用理化性質(zhì),它可在堿性條件下和有機(jī)胺類物質(zhì)或者醇類化合物等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺或者酯類衍生物。有研究報(bào)道5-氯噻吩-2-磺酰氯可由2-氯噻吩與氯磺酸,五氯化磷通過縮合反應(yīng)制備得到,它可借助磺酰氯單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性應(yīng)用于具有噻吩磺酰基單元的藥物分子依諾格雷的制備。
縮合反應(yīng)
圖1 5-氯噻吩-2-磺酰氯的縮合反應(yīng)
在氮?dú)馇蚰蚁拢瑢⑷野罚?.50當(dāng)量)加入到N-烷基色胺(1.00當(dāng)量)在干燥二氯甲烷的溶液中。然后在冰浴中將溶液冷卻至0°C,并在溶液中加入5-氯噻吩-2-磺酰氯(1.01當(dāng)量)。攪拌上述反應(yīng)混合物溶液大約15分鐘,取出冰浴。將混合物加熱到25°C的環(huán)境溫度再攪拌5個(gè)小時(shí)。通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度,反應(yīng)結(jié)束后用1 N 鹽酸水溶液(等量二氯甲烷)使反應(yīng)猝滅。將有機(jī)層分開,用另一份1 N 鹽酸水溶液洗滌反應(yīng)混合物。將水層和反萃取物與二氯甲烷混合,將有機(jī)層混合并將其在無水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理。過濾混合物并在真空中濃縮,將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理,所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
參考文獻(xiàn)
[1] Chaudhary, Dhananjay; et al, Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) 2025,61,2981-2984.