介紹

鄰氯苯乙酸（2-Chlorophenylacetic acid）是一種有機化合物，其化學(xué)式為C8H7ClO2。外觀為白色柱狀晶體。在常溫下幾乎不溶于水，但可溶于許多有機溶劑，如乙醇、丙酮和乙酸等 。分子結(jié)構(gòu)是一種帶有一個氯原子和一個羧基的苯環(huán)化合物，具有辛辣的氣味 。

鄰氯苯乙酸

應(yīng)用

苯乙酸類化合物是重要的精細(xì)化工中間體，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料等領(lǐng)域。鄰氯苯乙酸被用作非處方鎮(zhèn)痛藥的原料，也是雙氯滅痛藥物、二氯芬酸合成的主要中間體。

合成

鄰氯苯乙酸最主要的合成方法是傳統(tǒng)的鄰氯苯乙腈水解制得，此法的優(yōu)點是成本低，但其采用劇毒的氰化鈉為原料，污染嚴(yán)重，設(shè)備腐蝕也很嚴(yán)重。

王立中[1]等人提出一種新的合成方法，具體為：在100 mL的四口燒瓶中加入30m L醇水混合液(醇和水按體積比2∶1進行混合)，常壓下通入一氧化碳10min置換反應(yīng)瓶內(nèi)殘留的空氣，加入0.66 g(2 mmol)Co2(CO)8，攪拌，加熱，控制溫度在50℃左右，同時滴加鄰氯氯芐12.88 g(80 mmol)和30% NaOH溶液(由65 g氫氧化鈉和160 g蒸餾水配成)。反應(yīng)液為紫紅色，當(dāng)?shù)渭咏Y(jié)束后，反應(yīng)液出現(xiàn)粉白色糊狀固體，維持反應(yīng)4 h左右后(TLC跟蹤檢測)，停止通一氧化碳，反應(yīng)完成后，向反應(yīng)液中通入空氣，過濾，用30%的氫氧化鈉溶液50m L洗滌，回收鈷鹽，母液蒸餾回收甲醇，向蒸餾后的在反應(yīng)液中加入鹽酸酸化，調(diào)節(jié)反應(yīng)液的p H值為1~2，此時有大量白色固體生成，抽濾，干燥得粗品，經(jīng)30%乙醇水溶液重結(jié)晶，得到鄰氯苯乙酸10.17g(收率為74.5%)。熔點為94~96℃(文獻(xiàn)值為96℃)，紅外數(shù)據(jù)和核磁數(shù)據(jù)與標(biāo)準(zhǔn)譜圖一致。在常壓下，醇水體積比為2∶1，堿質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%，催化劑與芐氯物質(zhì)的量比為1:40，反應(yīng)溫度為50℃，產(chǎn)率可達(dá)74.5%。該法原料易得，反應(yīng)步驟少，反應(yīng)時間短，產(chǎn)品收率高，后處理簡便，對環(huán)境污染小。

參考文獻(xiàn)

[1]王立中,卞小琴.鄰氯苯乙酸的合成研究[J].天津化工,2011,25(01):49-50.