2-硝基芐溴，英文名為2-Nitrobenzyl bromide，常溫常壓下為黃色至淺棕色固體粉末，具有較強(qiáng)的吸濕性，它難溶于水和低極性有機(jī)溶劑但是可溶于乙酸乙酯，氯仿等。2-硝基芐溴是一種芐溴類化合物，具有很高的化學(xué)反應(yīng)活性，在化學(xué)合成領(lǐng)域中廣泛地應(yīng)用于在目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入一個(gè)2-硝基芐基單元，在藥物分子的合成領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于藥物分子鹽酸溴己新的制備。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

2-硝基芐溴結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)芐位溴原子和一個(gè)硝基單元，它具有較為豐富的化學(xué)反應(yīng)活性，可在常見的親核試劑例如醇類物質(zhì)，有機(jī)胺類化合物的進(jìn)攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)。有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可與三苯基膦發(fā)生結(jié)合反應(yīng)，可用于Wittig試劑的制備；其結(jié)構(gòu)中的溴原子可在碘化試劑的作用下發(fā)生碘化反應(yīng)。

碘化反應(yīng)

圖1 2-硝基芐溴的碘化反應(yīng)

在室溫下，將2-硝基芐溴(6.48 g, 30 mmol, 1.0當(dāng)量)緩慢加入40ml丙酮的碘化鈉(9.0 g, 60mmol, 2.0當(dāng)量)攪拌溶液中。然后在室溫下于黑暗中攪拌所得的反應(yīng)混合物16小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入50毫升鹽水，然后用乙醚(100ml)提取溶液兩次。將有機(jī)層在無水MgSO4上進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下濃縮以獲得產(chǎn)品。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

2-硝基芐溴可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料，它可借助芐位溴原子和硝基單元的化學(xué)反應(yīng)活性應(yīng)用于藥物分子鹽酸溴己新的制備，鹽酸溴己新是一種粘痰溶解劑，可直接作用于支氣管腺體，臨床上主要用于急性及慢性支氣管炎、哮喘、支氣管擴(kuò)張、肺氣腫。

參考文獻(xiàn)

[1] Toganoh, Motoki; et al, Tetrahedron Letters,2008,49,1488-1491.