3-氯苯甲酰氯，英文名為3-Chlorobenzoyl chloride，常溫常壓下為透明無色液體，對水極其敏感，遇水容易水解而發(fā)生變質(zhì)。3-氯苯甲酰氯是一種酰氯類化合物，主要用作有機合成中間體和農(nóng)藥化學品的合成原料，它可與醇或者胺類化合物發(fā)生縮合反應，多用于農(nóng)藥分子的結(jié)構(gòu)改造與合成，例如有相關(guān)文獻報道該物質(zhì)可用于農(nóng)藥除草劑甲羧除草醚的制備。

理化性質(zhì)

3-氯苯甲酰氯屬于酰氯類物質(zhì)，具有極其高的化學反應活性，它在有機合成中的化學應用主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酰氯單元。該酰氯單元可與醇類或者胺類化合物發(fā)生縮合反應，可用于3-氯苯甲酸酯和3-氯苯甲酰胺類衍生物的制備。

制備方法

3-氯苯甲酰氯可由3-氯苯甲酸在二氯亞砜的作用下通過氯化反應制備得到。

圖1 3-氯苯甲酰氯的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶中將3-氯苯甲酸(782.9 mg)，干燥二氯甲烷 (15 mL)和催化量的DMF裝于100 mL圓底燒瓶中。然后將所得的反應混合物冷卻至0℃，然后在攪拌的情況下將草酰氯(0.56 mL, 1.3等量)緩慢地加入到上述反應混合物中。所得的反應混合物在室溫下距離攪拌反應大約12小時。反應結(jié)束后直接將反應混合物在減壓下進行濃縮處理以除去有機溶劑即可得到目標產(chǎn)物分子3-氯苯甲酰氯，值得說明的是該物質(zhì)對水和硅膠柱層析極其敏感，不能通過柱層析進行分離純化。[1]

農(nóng)藥應用

3-氯苯甲酰氯是一種有機合成中間體和農(nóng)藥化學品合成原料，借助其結(jié)構(gòu)中酰氯單元的高化學反應活性，它可用于農(nóng)藥除草劑甲羧除草醚的制備。甲羧除草醚是觸殺型芽前土壤處理劑，被植物幼芽吸收和根吸收很少。藥劑在體內(nèi)很難傳導，但在植物體內(nèi)水解成游離酸后易于傳導。

參考文獻

[1] Hoque, Emdadul Md; et al Journal of the American Chemical Society (2021), 143(13), 5022-5037.