簡述
N-芴甲氧羰基-7-氮雜色氨酸的分子式為C27H24N2O4，分子量為440.49，一種表現(xiàn)為白色結晶或結晶性粉末的色氨酸衍生物。該物質(zhì)是肽類藥物最基本的組成部分，在肽藥物中引入非天然氨基酸可以顯著提高肽藥物的穩(wěn)定性，提高肽藥物穿透血腦屏障的能力，降低肽藥物的毒性。因此，開發(fā)新的多功能非天然氨基酸嵌段在肽類藥物的研究和開發(fā)中起著非常重要的作用。
合成
色氨酸是一種非常重要的氨基酸，其衍生物的合成引起了許多有機化學家和藥物化學家的興趣，N-芴甲氧羰基-7-氮雜色氨酸便是其中之一。該化合物的關鍵部分是其上的吲哚基團，吲哚的Friedel-Crafts反應是構建C3取代吲哚最有力的工具之一。根據(jù)這個想法，可以通過有機催化成功地構建了C3取代的吲哚。利用不對稱合成技術可以進行種高效的非天然氨基酸嵌段合成，實現(xiàn)了不同構型（L或D型）α、β、γ的合成-高效、方便、經(jīng)濟和綠色的氨基酸、磷酸化氨基酸和各種取代氨基酸的合成。
有關研究
采用兩步溶脹與懸浮聚合聯(lián)用方法，以2-乙烯基吡啶(2-VP)為功能單體，二乙二醇二丙烯酸酯(DEGDA)為交聯(lián)劑制備以N-芴甲氧羰基-7-氮雜色氨酸為模板的單分散分子印跡聚合物。用掃描電鏡，氮氣吸附，拉曼光譜，高效液相色譜，熱失重分析等測試手段進行表征。 結果表明，分子印跡聚合物的平均粒徑為6.3 μm，多分散系數(shù)為1.03，拉曼光譜顯示聚合物反應完全，模板分子洗脫充分。高效液相色譜表征顯示，分子印跡聚合物在很短的色譜柱中即可實現(xiàn)對印跡分子對映異構體的基線分離[1]。
以N-芴甲氧羰基-7-氮雜色氨酸為原料制備三肽衍生物為研究對象，分別開展短肽基水凝膠及短肽分子熒光特性的研究兩部分工作，探究了多肽組裝體手性結構對凝膠性能的影響，并構建了基于Fmoc-三肽的自組裝熒光納米材料，通過表征組裝體的微觀形貌，二級結構，凝膠的物理性能，剖析組裝機理，探索影響組裝體光致發(fā)光的因素，實驗發(fā)現(xiàn)升高溫度可以使肽組裝體從納米纖維結構逐漸轉變?yōu)榧{米顆粒，多肽溶液的熒光強度也隨之增強。此外，F(xiàn)moc-三肽的中間氨基酸會對組裝體的熒光特性產(chǎn)生影響，其中色氨酸可以促進組裝體發(fā)較強的藍色熒光[2]。
參考文獻
[1]郭天瑛,張麗影,郝廣杰,et al.單分散分子印跡聚合物微粒的制備[J].高等學校化學學報, 2004, 25(4):4.DOI:10.3321/j.issn:0251-0790.2004.04.034.
[2]楊昕.Fmoc-三肽自組裝水凝膠及熒光特性研究[D].天津大學.