N-(異惡唑-5-基)氨基苯磺酰胺，英文名為N-(Isoxazol-5-yl)sulphanilamide，常溫常壓下為白色粉末或顆粒，在水中有一定的溶解性。N-(異惡唑-5-基)氨基苯磺酰胺是一種有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于磺酰胺類生物活性分子的合成。此外，該物質(zhì)也是一種活性染料助劑，在染料工業(yè)生產(chǎn)中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

N-(異惡唑-5-基)氨基苯磺酰胺可由5-氨基異噁唑和相應(yīng)的對甲苯磺酰氯通過縮合反應(yīng)制備得到。該物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的氨基單元，該氨基基團具有較強的親核性，可在堿性條件下對烷基鹵化合物或者缺電子的芳香鹵化物進行親核進攻，得到相應(yīng)的N-烷基化或者芳基化的衍生物。

圖1 N-(異惡唑-5-基)氨基苯磺酰胺的親核取代反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)器中，將 4-氯-7-三氟甲基喹啉（2.31 克，0.01 摩爾）和相應(yīng)的N-(異惡唑-5-基)氨基苯磺酰胺（0.012 摩爾）的混合物在干燥的DMF（20 毫升）中加熱至回流并保持在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng) 12 小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后直接將其在真空下進行濃縮，所得的殘余物通過過濾收集固體。所得的固體從二噁烷中進行結(jié)晶即可得到親核取代的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

N-(異惡唑-5-基)氨基苯磺酰胺可用作醫(yī)藥化學(xué)中間體和藥物輔助用料，有相關(guān)文獻報道該物質(zhì)可用于苯磺酰胺修飾的新型7-氯喹啉類抗癌劑的制備。該物質(zhì)也具有染料助劑的特性，可以在染料的生產(chǎn)過程中起到一定的輔助作用。染料助劑是在染料生產(chǎn)或應(yīng)用過程中，通過調(diào)整染料的性質(zhì)、穩(wěn)定性、溶解性等方面起到輔助作用的化合物。它們對染料的性能和特性有著重要的影響，可以改善染料的染色效果和穩(wěn)定性。

參考文獻

[1] Al-Dosari, Mohammed S.; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2013), 69, 373-383.