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N,N-二乙基氯甲酰胺的性質(zhì)與應(yīng)用

2023/9/1 11:06:59

N,N-二乙基氯甲酰胺,英文名為Diethylcarbamyl chloride,常溫常壓下為淺黃色刺激性油狀液體,對(duì)水較為敏感。N,N-二乙基氯甲酰胺屬于酰氯類化合物,具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性,可與常見的親核試劑例如醇,胺類化合物發(fā)生親核取代反應(yīng),常用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體多用于農(nóng)藥分子和生物活性分子的制備,例如它可用于農(nóng)藥分子殺草丹的合成。

化學(xué)性質(zhì)

N,N-二乙基氯甲酰胺結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酰氯單元和一個(gè)酰胺結(jié)構(gòu),對(duì)水分和空氣較為敏感,一般要求將其密封保存在低溫(2-8度冰箱中)且干燥的環(huán)境中。

N,N-二乙基氯甲酰胺的酰化反應(yīng)

圖1 N,N-二乙基氯甲酰胺的?;磻?yīng)

將3-氯苯酚( 96.5 mmol )、N,N-二乙基氯甲酰胺(116 mmol)和碳酸鉀(20.0 g, 145 mmol)在乙腈(180 mL)中的懸浮液在70 ℃下攪拌反應(yīng)13.5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,然后用水稀釋反應(yīng)混合物并用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物三次。用鹽水沖洗有機(jī)層,干燥有機(jī)層( Na2SO4)。濃縮得到的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

N,N-二乙基氯甲酰胺是一種常用的有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體,可用于多種農(nóng)藥分子和藥物分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成過程中。例如它可用于抗血絲蟲藥海群生的生產(chǎn)過程中。海群生對(duì)各種微絲蚴及成蟲均有殺滅作用??捎糜隈R來絲蟲病和班氏絲蟲病的治療。海群生對(duì)各種微絲蚴及成蟲均有殺滅作用,在體內(nèi)的殺蟲作用比在體外強(qiáng),可能是有宿主免疫機(jī)制參與之故。此外,該物質(zhì)也是除草劑殺草丹的合成中間體,殺草丹是一種選擇性、內(nèi)吸傳導(dǎo)型除草劑,可被雜草根部及幼牙吸收,抑制其蛋白質(zhì)的合成,它主要用于防除水田中的稗草、牛毛氈、鴨舌草、瓜皮草等,也可用于防除旱田馬唐、狗尾、野燕麥等。

參考文獻(xiàn)

[1] Uto, Yoshikazu; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2010), 45(11), 4788-4796.

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