背景及概述

3-溴芐溴是一種重要的有機(jī)中間體，可用于合成間羥基苯甲醇、間羥基苯甲醛、間羥基苯乙酸等間羥基芳烴衍生物，在有機(jī)合成中應(yīng)用廠泛。常溫常壓下穩(wěn)定，避免強(qiáng)氧化劑及堿的接觸。

制備

以間甲基溴苯為起始物料，經(jīng)與NBS發(fā)生溴代反應(yīng)制備目標(biāo)化合物3-溴芐溴，其合成反應(yīng)式如下圖：

圖1 3-溴芐溴的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

間甲基溴苯生產(chǎn)方法

由3-溴-4-氨基甲苯經(jīng)重氮化、還原而得。將95%乙醇、濃硫酸、3-溴-4-氨基甲苯的混合物攪拌冷卻10℃，加入亞硝酸鈉溶液，保持反應(yīng)溫度不超過10℃。加完后，繼續(xù)攪拌20min。加入用乙醚洗滌過的銅粉，小心加熱，反應(yīng)開始后停止加熱，將劇烈放出氮?dú)?，生成乙醛，反?yīng)緩和時(shí)再適當(dāng)加熱使反應(yīng)完全。然后進(jìn)行水蒸氣蒸餾，直至無(wú)油狀物蒸出為止。從餾液中分出有機(jī)相，依次用10%氫氧化鈉、水、濃硫酸、5%碳酸鈉溶液洗滌。用無(wú)水氯化鈣干燥，過濾，蒸餾，收集180-183℃（99.75kPa）餾分，得無(wú)色純品，產(chǎn)率50%以上。

3-溴芐溴的合成

在三口燒瓶中加入 15 毫升四氯化碳,4.5 克間甲基溴苯(0.030摩爾)，5. 5克N-溴代丁二酰亞胺 (0.031摩爾)、75毫克偶氮二異丁‘睛，開動(dòng)機(jī)械攪拌，加熱，回流下反應(yīng)3 小時(shí)。冷卻，過濾，蒸去溶劑殘物減壓蒸餾，得4.81克(70%)3-溴芐溴。

應(yīng)用

3-溴芐溴是一種有機(jī)溴化合物，由于其具有良好的阻燃性能和低毒性，被廣泛應(yīng)用于電子產(chǎn)品、建筑材料等領(lǐng)域。與傳統(tǒng)的溴化阻燃劑相比，3-溴芐溴具有更低的揮發(fā)性和更高的熱穩(wěn)定性，可以有效減少有害氣體的釋放和環(huán)境污染。

在電子產(chǎn)品領(lǐng)域，3-溴芐溴被廣泛應(yīng)用于電路板、塑料外殼等部件的阻燃處理。由于電子設(shè)備的普及，廢棄的電子產(chǎn)品數(shù)量不斷增加，而這些廢棄電子產(chǎn)品中的阻燃劑往往會(huì)對(duì)環(huán)境和人體健康造成潛在威脅。因此，利用3-溴芐溴替代傳統(tǒng)的溴化阻燃劑，可以大大降低電子產(chǎn)品廢棄物對(duì)環(huán)境的危害。

參考文獻(xiàn)

[1]Journal of Organic Chemistry, , vol. 79, # 1 p. 223 - 229