4-氯-3-氟吡啶，英文名為4-Chloro-3-fluoropyridine，常溫常壓下為無色至淺黃色液體。4-氯-3-氟吡啶屬于吡啶類化合物，具有一定的堿性，主要用作有機(jī)合成中間體和農(nóng)藥化學(xué)品合成原料，其結(jié)構(gòu)中的氯原子受吡啶缺電子性質(zhì)影響可發(fā)生多種脫氯官能團(tuán)化反應(yīng)，在吡啶類有機(jī)配體和功能有機(jī)小分子的合成中有一定的應(yīng)用。
化學(xué)轉(zhuǎn)化
吡啶環(huán)的缺電子性質(zhì)使得氯原子在芳環(huán)上更容易受到親核取代反應(yīng)的影響，如芳基取代反應(yīng)。在適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件下，4-氯-3-氟吡啶中的氯原子可以被親核試劑替代，引入新的官能團(tuán)。
圖1 4-氯-3-氟吡啶的親核取代反應(yīng)
向一個干燥的反應(yīng)燒瓶中加入4-氯-3-氟吡啶( 260 mg, 2 mmol)、Fe(acac)3 ( 35.3 mg , 0.1 mmol)、四氫呋喃(10 mL)和NMP (1 mL)。然后向燒瓶中一次性加入癸基格式試劑(1.2 mL, 2.0 M, 2.4 mmol)。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)30 min，反應(yīng)結(jié)束后后用H2O淬滅反應(yīng)。用乙醚對反應(yīng)混合物進(jìn)行萃取，分離出有機(jī)層并將其用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮。所得的粗品通過硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
用途
由于其吡啶環(huán)結(jié)構(gòu)和多樣的官能團(tuán)化反應(yīng)，4-氯-3-氟吡啶在吡啶類有機(jī)配體和功能有機(jī)小分子的合成中具有應(yīng)用潛力。這些化合物在藥物研究、材料科學(xué)和催化領(lǐng)域等具有重要的作用。4-氯-3-氟吡啶也被廣泛用作農(nóng)藥化學(xué)品合成的原料，吡啶類化合物在農(nóng)藥中具有重要角色。該化合物作為合成農(nóng)藥所需的原料之一，可以通過不同的化學(xué)轉(zhuǎn)化步驟構(gòu)建目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)。
儲存條件
4-氯-3-氟吡啶對氧化劑和酸性物質(zhì)較為敏感，容易被氧化劑氧化成相應(yīng)的氮氧化合物，該物質(zhì)在酸性條件下容易轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的吡啶酸鹽，因此應(yīng)避免與強(qiáng)酸接觸。儲存時，將其與酸性物質(zhì)分開，以防止不必要的反應(yīng)發(fā)生。
參考文獻(xiàn)
[1] O'Neill, Matthew J.; et al Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(29), 9103-9107.