介紹

2-氯-3-喹啉羧酸的化學(xué)式為C10H6ClNO2，外觀為灰色固體粉末，分子結(jié)構(gòu)中含有氯原子、喹啉結(jié)構(gòu)和羧酸官能團(tuán)。它的晶體結(jié)構(gòu)可以由與（110）和（10）平行的兩種交叉層描述。其對(duì)分子間作用力和化學(xué)反應(yīng)的活性位點(diǎn)有主要影響。

圖一 2-氯-3-喹啉羧酸

晶體結(jié)構(gòu)的影響

2-氯-3-喹啉羧酸的晶體結(jié)構(gòu)具有特定的層狀結(jié)構(gòu)，并且通過(guò)分子間氫鍵得以穩(wěn)定。

分子間作用力

2-氯-3-喹啉羧酸的晶體結(jié)構(gòu)使得分子間存在特定的排列方式，從而影響分子間的作用力。晶體堆積通過(guò)分子間的C-H?O和O-H?N氫鍵穩(wěn)定，形成二維網(wǎng)絡(luò)，增強(qiáng)了結(jié)構(gòu)的內(nèi)聚力。分子間氫鍵的存在可以影響分子的穩(wěn)定性和化學(xué)反應(yīng)性。氫鍵會(huì)影響分子的極性，使得分子在溶劑中的溶解性發(fā)生變化。同時(shí)，氫鍵也可以影響分子的反應(yīng)活性位點(diǎn)，改變分子與其他物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)的可能性和方式。

化學(xué)反應(yīng)的活性位點(diǎn)

從晶體結(jié)構(gòu)的角度來(lái)看，分子在晶體中的排列方式可能會(huì)暴露或掩蓋某些特定的原子或官能團(tuán)，從而影響化學(xué)反應(yīng)的活性位點(diǎn)。對(duì)于 2-氯-3-喹啉羧酸，羧酸基團(tuán)在晶體中處于較為暴露的位置，更容易與堿發(fā)生中和反應(yīng)，生成相應(yīng)的鹽[1]。

合成

在有氧氣氛中，將2-（苯乙炔基）喹啉-3-甲醛（0.5 mmol）、叔丁基過(guò)氧化氫（TBHP，4.0當(dāng)量）和二氯甲烷（DCE，2.0 mL）的溶液在80°C下加熱6至8小時(shí)。反應(yīng)完成后，在減壓下蒸發(fā)溶劑。向反應(yīng)混合物中加入水，用EtOAc萃取。用水、鹽水洗滌有機(jī)相并用無(wú)水Na2SO4干燥。減壓除去溶劑，所得殘余物通過(guò)柱色譜法（己烷∶乙酸乙酯=15:5）純化，得到2-氯-3-喹啉羧酸[2]。

圖二 2-氯-3-喹啉羧酸的合成

參考文獻(xiàn)

[1]Sodhi, Ravinderpal Kour; Paul, Satya; Clark[Green Chemistry, 2012, vol. 14, # 6, p. 1649 - 1656]

[2]Singh, Jay Bahadur; Mishra, Kalpana; Gupta, Tanu; Singh, Radhey M.[Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 11, p. 1019 - 1022]