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左旋樟腦的合成及藥理活性

2023/6/14 9:44:54

簡介

左旋樟腦是從樟樹的枝葉中提煉出的有芳香味的有機化合物,光滑的呈無色或白色的晶體,在中藥的性能上其味辛,性熱,有小毒。歸心、脾經,芳烈宣通,具有通竅醒神,辟穢利氣,消腫止痛,殺蟲止癢的功效。左旋樟腦使用非常廣泛,最常見的應用就是做成樟腦丸,日常生活中很多人都會將其放在衣柜里,用于防蟲、防蛀、防霉[1]。

合成

圖1左旋樟腦的合成路線

圖1左旋樟腦的合成路線

方法一:將醇、堿、Pd(dba)2和配體A的混合物裝入Schlenk反應管中?;旌衔镉谜婵蘸蜌鍤獯祾哐h(huán)徹底脫氣。加入氯苯和甲苯,并在反應溫度下加熱混合物直到反應完成(通過GC-MS測定,消耗所有起始醇)。將反應混合物溶于乙醚中,并用H2O和鹽水洗滌。將有機相用MgSO4干燥,過濾,并在真空下濃縮。粗產物通過硅膠柱色譜法純化,得到所需產物左旋樟腦[2]。

圖2左旋樟腦的合成路線                                                                                                                                    

圖2左旋樟腦的合成路線

在雙頸燒瓶中制備N-羥基鄰苯二甲酰亞胺(1 mmol,10 mol%)和苯甲酸鈷(0.05 mmol,0.5 mol%)在CH3CN(50 mL)中的溶液。排空燒瓶(吸水器)并重新注入氧氣三次(氣球填充)。向溶液中加入甲硅烷基醚(10毫摩爾)。在氧氣氣氛下于室溫下攪拌所得淺黃色溶液10小時。在減壓下除去多余的溶劑。通過色譜法通過硅膠短墊純化殘留物以獲得產物左旋樟腦。

藥理作用

在臨床上,外用左旋樟腦可治療跌打損傷、疥癬癢瘡、陰疽、牙痛和腳氣病等,有除濕殺蟲、止癢止痛的功效。左旋樟腦為興奮中樞神經藥,還可用于治療心力衰蝎之虛脫,急性胃腸炎之吐瀉等,具有有開竅醒神、辟穢濁的作用。它也可以與乳香、沒藥按比例研成細末,用茶水調服,起到活血化瘀,消腫止痛的功效。使用時要注意內服左旋樟腦對胃有刺激性,易引起食欲減退、嘔吐,過量易中毒[3]。

參考文獻

[1]司文文. 左旋樟腦通過表觀調控應激顆粒生成抗中風損傷研究[D].廣州中醫(yī)藥大學,2019.DOI:10.27044/d.cnki.ggzzu.2019.000447.

[2] Karimi, Babak; et al. Novel Method for Efficient Aerobic Oxidation of Silyl Ethers to Carbonyl Compounds Catalyzed with N-Hydroxyphthalimide (NHPI) and Lipophilic Co(II) Complexes. Organic Letters (2004), 6(17), 2841-284.

[3]劉雨晴. 左旋樟腦靶向MicroRNA-125a-3p對腦缺血再灌注損傷機制的研究[D].廣州中醫(yī)藥大學,2017.

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