Δ-杜松烯，英文名為(+)-δ-cadinene，常溫常壓下為無色透明液體，主要存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉和香料煙煙葉中，其結構中具有兩個六元環(huán)單元和兩個不飽和雙鍵，這些結構元素為該分子提供了豐富的化學反應性，在有機合成與天然產(chǎn)物化學研究中有較為廣泛的應用。

溶解性

Δ-杜松烯不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑例如乙酸乙酯，乙醚以及二氯甲烷等等。

應用轉化

Δ-杜松烯結構中的不飽和雙鍵可以參與典型的烯烴反應，如加成反應、氧化反應、還原反應等。例如，Δ-杜松烯可以與氫氣發(fā)生部分加氫反應。此外，Δ-杜松烯還可以通過環(huán)氧化反應、酯化反應、加成反應等進行化學轉化。

圖1 Δ-杜松烯的環(huán)氧化反應

在一個干燥的反應燒瓶中，使用間氯過苯甲酸（m-CPBA，純度70%）作為氧化劑，在攪拌的情況下，于-5℃情況下，將小部分間氯過苯甲酸（3.02克，12.25毫摩爾）加入到Δ-杜松烯（2克，9.8毫摩爾）在二氯甲烷（40毫升）中的溶液中。然后將所得的反應混合物在-5℃下攪拌反應1小時。將所得的反應混合物升溫至5℃，并保持在5℃條件下持續(xù)攪拌反應15分鐘。反應結束后，往反應混合物中加入10%的NaHCO3水溶液（2 x 30毫升），然后加入10%的Na2SO3水溶液（2 x 10毫升）以除去反應體系中未反應完全的間氯苯酚和副產(chǎn)品間氯苯甲酸。分離出有機層并用水洗滌有機層，直到反應體系呈中性。將有機層在無水MgSO4上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮以除去反應溶劑，得到淡黃色混合物（2.5克）。將淡黃色混合物（2克）通過硅膠柱色譜法進行進一步的分離純化，即可得到目標產(chǎn)物相應的環(huán)氧分子。[1]

參考文獻

[1] Candela, Karine; et al Sulfur Letters (2002), 25(1), 29-36