3-苯并呋喃酮，英文名為3-Oxocoumaran，常溫常壓下為黃色固體粉末，具有烷基酮類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)和良好的生理活性，它難溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類有機(jī)溶劑。3-苯并呋喃酮主要醫(yī)藥化學(xué)中間體，該物質(zhì)所衍生的呋喃酮表現(xiàn)出良好的生理活性，在殺鼠劑，抗腫瘤試劑的研發(fā)與制備領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

3-苯并呋喃酮結(jié)構(gòu)中的酮羰基單元具有多樣的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，它可在強(qiáng)還原劑例如硼氫化鈉，四氫鋁鋰的作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的芐醇類衍生物。3-苯并呋喃酮也可在特定的還原條件下將酮羰基還原為相應(yīng)的亞甲基基團(tuán)，可廣泛用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、新型抗氧化劑及食品添加劑等。

制備方法

圖1 3-苯并呋喃酮的制備方法

將苯氧乙酸（10 mol）溶于干燥的二氯甲烷中，放入100ml的燒瓶中。將混合物冷卻至0°C。然后在混合物中加入50 mmol的TfOH，在0°C下攪拌混合物15分鐘。將反應(yīng)混合物置于室溫并將反應(yīng)混合物連續(xù)攪拌5小時(shí)，用冰水將混合物淬滅。然后用35% Na2CO3溶液進(jìn)一步中和混合物。收集有機(jī)層，提取二氯甲烷中的溶劑。用無水硫酸鈉干燥混合物并用1:10乙酸乙酯-己烷混合物柱層析純化產(chǎn)物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子3-苯并呋喃酮。[1]

縮合反應(yīng)

圖2 3-苯并呋喃酮的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將3-苯并呋喃酮（0.1 mmol, 13.4 mg）和苯并甲醛（0.2 mmol, 21.2 mg）加入乙醇中，然后在70℃條件下，在有催化量的胺類有機(jī)催化劑（20 mol%, 5.4 mg）存在下，反應(yīng)3 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Mohan, Maneesh; et al, Journal of Molecular Structure (2025),1321,139870.

[2] Alsaggaf, Azhaar T.; et al, Current Organic Chemistry (2025), 29(2), 127-134.