4-戊炔-1-醇，英文名4-Pentyn-1-ol，常溫常壓下為透明至淡黃色液體，可溶于水和常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，化學(xué)性質(zhì)較為活潑。4-戊炔-1-醇屬于炔醇類化合物，在有機(jī)合成化學(xué)中可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成，例如它是大麻素CB1受體激動(dòng)劑的關(guān)鍵合成原料。此外，該物質(zhì)常在開(kāi)環(huán)聚合反應(yīng)中用作引發(fā)劑。
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
4-戊炔-1-醇分子中含有極性較強(qiáng)的羥基官能團(tuán)，但由于其分子結(jié)構(gòu)中還含有不飽和炔烴鍵，相對(duì)于其他羥基化合物，其極性較低。4-戊炔-1-醇的炔烴鍵和羥基官能團(tuán)都具有較強(qiáng)的反應(yīng)性，可以發(fā)生多種有機(jī)反應(yīng)，例如加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。
應(yīng)用
4-戊炔-1-醇多用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，其結(jié)構(gòu)中的炔烴和羥基都是高化學(xué)反應(yīng)活性的官能團(tuán)，可參與多種有機(jī)化學(xué)轉(zhuǎn)化；例如末端炔烴可以在鈀和銅催化劑的作用下和芳基鹵化物進(jìn)行sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)。[1]
圖1 4-戊炔-1-醇的應(yīng)用
將N-羥基鄰苯二甲酰亞胺（1.3當(dāng)量）和三苯基膦（1.5當(dāng)量）加入真空干燥的Schlenk反應(yīng)燒瓶中，然后在氬氣氛圍下將其溶解于干燥的四氫呋喃里（0.25M）。通過(guò)注射器向上述反應(yīng)混合物中加入相應(yīng)的4-戊炔-1-醇（1.0當(dāng)量）。將所得的反應(yīng)混合物冷卻至0℃，然后將偶氮二甲酸二異丙酯（1.5當(dāng)量）的四氫呋喃溶液在0℃下加入上述混合物中，注意滴加時(shí)間需要超過(guò)30分鐘。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮以除去所有揮發(fā)物。所得的殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[2]
參考文獻(xiàn)
[1] Lu, Hongjian; Angewandte Chemie, International Edition (2014), 53(27), 7028-7032
[2] Lerchen, Andreas; et al Chemistry - A European Journal (2017), 23(50), 12149-12152