簡介

3-溴丙酸是有機合成常用的化合物，將氫溴酸直接和丙烯酸反應(yīng)，就可得到3-溴丙酸，其反應(yīng)條件簡單易行，時間短，產(chǎn)率高[1]。

合成

圖1 3-溴丙酸的合成路線[2]。

處理懸浮在10毫升丙酮和100毫升0.1M磷酸鉀緩沖液（pH 7.2）豬肝丙酮粉末中的β-溴丙酸甲酯（0.5克）。在室溫下攪拌混合物直至反應(yīng)完成。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)。用1N HCl處理混合物，將pH調(diào)節(jié)至2.0。通過硅藻土塞過濾去除不溶性物質(zhì)。向所得混合物中加入氯化鈉使其飽和。用EtOAc（3 x 25 ml）提取濾液。用硫酸鈉干燥有機層。過濾有機層。蒸發(fā)有機層，留下純酸。從石油醚-CH2Cl2中結(jié)晶有機層得到標(biāo)題化合物3-溴丙酸。合成路線如圖1所示。

圖2 3-溴丙酸的合成路線。

將叔丁酯（5mmol）、KSF粘土（1.0g）在乙腈（10mL）中的混合物在回流溫度下攪拌規(guī)定時間，以完成反應(yīng)（表）。完全轉(zhuǎn)化后，如TLC所示，過濾反應(yīng)混合物并用乙酸乙酯（215mL）洗滌。合并的有機層用無水Na2SO4干燥，真空濃縮，并通過硅膠柱層析（Merck，100-200目，乙酸乙酯-己烷，2:8）純化，得到純3-溴丙酸。產(chǎn)率89%。合成路線如圖2所示。

儲存方法

3-溴丙酸必須密封避光保存，不可與空氣接觸。同時必須儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房，遠離火種和熱源以及強堿性試劑。庫房溫度不可溫度過高，一般超過20℃。3-溴丙酸應(yīng)與氧化劑等分開存放，切忌混儲，不宜大量儲存或久存。

注意事項

3-溴丙酸能夠腐蝕皮膚表面，一旦被皮膚接觸到立刻脫去被污染的衣物，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。如果被眼睛接觸到，應(yīng)該提起眼瞼，用流動的清水或者氯化鈉生理鹽水沖洗，然后迅速就醫(yī)。一旦不小心吸入3-溴丙酸的揮發(fā)性氣體，應(yīng)該迅速逃脫現(xiàn)場移動到空氣新鮮處。保持呼吸道暢通。

參考文獻                                                                  

[1] 張正波,龔躍法.3-溴丙酸的簡便合成[J].化學(xué)試劑,2002(02):119.DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2002.02.024.

[2] Yadav, J. S.; et al. Montmorillonite clay: a novel reagent for the chemoselective hydrolysis of t-butyl esters. Synlett (2002), (5), 826-828.