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1-環(huán)己基哌嗪的合成與應用

2022/11/22 10:11:26

1-環(huán)己基哌嗪,英文名為1-Cyclohexylpiperazine,常溫常壓下是黃棕色固體粉末。1-環(huán)己基哌嗪是低熔點固體,當環(huán)境溫度較高時呈現出半固半液的狀態(tài)。1-環(huán)己基哌嗪屬于哌嗪類衍生物,可作為有機合成與醫(yī)藥化學中間體,多用于農藥分子和生物活性分子的合成。

合成方法

圖1 1-環(huán)己基哌嗪的合成路線

將Boc保護的1-環(huán)己基哌嗪前體化合物(1.38克,5.15毫摩爾)在乙醇/鹽酸(15毫升)中的溶液于室溫下攪拌反應過夜(約18小時),反應結束后反應體系在真空下濃縮除去溶劑,然后向混合物中加入5毫升的H2O,得到的混合物用乙酸乙酯(5毫升×3)萃取并將水相中和至pH=7~8,分離出有機相將合并的有機相用無水硫酸鈉干燥,過濾除去無水硫酸鈉固體并將濾液在真空下濃縮即可得到目標產品1-環(huán)己基哌嗪,產率為90.1%。[1]

圖2 1-環(huán)己基哌嗪的合成路線

將1.0克哌嗪(11.6毫摩爾)和1.9克溴代環(huán)己烷(11.6毫摩爾)溶解在30毫升無水的乙腈中,然后在攪拌的狀態(tài)下加入829.3毫克碳酸鉀(6.0毫摩爾)和30.0毫克碘化鉀(0.2毫摩爾)。得到的反應混合物在回流狀態(tài)下攪拌反應24小時,反應結束后過濾反應混合物出去不溶性固體沉淀,然后將所得濾液在真空下蒸發(fā)至干,最后通過硅膠柱色譜法用氯仿:甲醇(1:1)洗脫純化殘余物,即可獲得目標產物分子1-環(huán)己基哌嗪。[2]

用途

1-環(huán)己基哌嗪主要用作有機合成和醫(yī)藥化學的中間體,可用于農藥分子和生物活性分子的合成。在有機合成轉化中,1-環(huán)己基哌嗪中的二級胺中的氮原子具有一定的親核性,能對烷基碘化物進行進攻得到相應的季銨鹽產物。

參考文獻

[1] Burns Barbier, Lindsay et al U.S. Pat. Appl. Publ., 20100279997, 04 Nov 2010

[2] Munoz-Osses, Michelle et al Dalton Transactions, 47(4), 1233-1242; 2018

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