1-芐基-3-哌啶醇，英文名為1-Benzyl-3-piperidinol，是一個常見的有機(jī)合成中間體，其分子式為C12H17NO，CAS 號為14813-01-5，分子量為191.27，熔點(diǎn)為168度到172度，密度為1.1，常溫常壓下外觀為白色固體。1-芐基-3-哌啶醇可溶于常見的有機(jī)溶劑，例如二甲基亞砜，N,N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷，乙酸乙酯以及甲醇，乙醇等醇類溶劑，但是在水中的溶解性較差。
合成方法
針對1-芐基-3-哌啶醇的合成，常規(guī)的合成方法是從3-羥基哌啶出發(fā)，通過芐溴保護(hù)氨基得到目標(biāo)產(chǎn)物，具體的反應(yīng)操作是將3-羥基哌啶溶于丙酮中，往其中加入弱堿作縛酸劑，再加入相應(yīng)的芐溴，室溫攪拌若干個小時即可得到產(chǎn)物，值得說明的是，反應(yīng)的投料比需要格外地注意，芐溴的用量不能過量，否則會生成氨基和羥基都被芐基保護(hù)的副產(chǎn)物，導(dǎo)致產(chǎn)率降低。[1]
用途
1-芐基-3-哌啶醇作為一個常見的有機(jī)合成中間體，首先可以通過鈀碳加氫的方式將芐基脫除，變成3-羥基哌啶，一般來講這個氫化反應(yīng)反應(yīng)操作簡單，而且反應(yīng)效率很高，幾乎不需要后處理因此產(chǎn)率很高。此外，哌啶環(huán)上的羥基可以進(jìn)行與羥基相關(guān)的轉(zhuǎn)化，包括轉(zhuǎn)變成氨基，氧化成酮，以及轉(zhuǎn)化為鹵素等等。
環(huán)境危害
值得說明的是，1-芐基-3-哌啶醇作為一種含氮有機(jī)胺類化合物，對水環(huán)境是有較大危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。
保存方法
保存方法：密封放入緊密的貯藏器內(nèi)，儲存在陰涼，干燥的地方。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，避免氧化物接觸，關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報道。
核磁數(shù)據(jù)
1H NMR (CDCl3, 400 MHz: δ ppm): 7.33-7.22 (m, 5H), 3.81-3.76 (m, 1H), 3.49 (s, 1H), 2.67 (br, 1H), 2.52-2.43 (m, 3H), 2.35-2.28 (m, 1H), 1.81-1.73 (m, 1H), 1.63-1.48 (m, 3H). 13C NMR (CDCl3, 100 MHz: δ ppm): 138.6, 129.5, 128.7, 127.5, 66.7, 63.5, 60.7, 53.9, 32.2, 22.1. [1]
參考文獻(xiàn)
[1] Koak U, Stra?ek N, Knez D, et al. N-alkylpiperidine carbamates as potential anti-Alzheimers agents[J]. European Journal of Medicinal Chemistry, 2020, 197: 112282.