背景及概述

苯乙酮類化合物由于其分布廣泛、結(jié)構(gòu)多樣、生物活性多樣、毒性低及易于合成等特點(diǎn)在藥物研發(fā)中占據(jù)著重要的地位。苯乙酮類化合物在抗細(xì)菌、抗真菌、糖苷酶抑制、抗炎、抗腫瘤、抗氧化和神經(jīng)活性等方面有廣泛的應(yīng)用。對(duì)丙基苯乙酮，英文名1-(4-propylphenyl)ethanone，是半揮發(fā)性化合物，在有機(jī)合成化學(xué)、藥物化學(xué)、材料化學(xué)等領(lǐng)域廣泛應(yīng)用。分子式C11H14O，分子量162.228，CAS登記號(hào)2932-65-2，沸點(diǎn)123-125°C (15 mmHg)，密度0,98 g/cm3（25 ℃），易溶于乙醇，能溶于苯、乙酮、乙醚等有機(jī)溶劑。

制備^[1.2]

可由對(duì)丙基苯或?qū)Ρ揭胰驳榷喾N起始物料制備。

方法一：對(duì)丙基苯為起始物料。

反應(yīng)式見下圖：

圖1 對(duì)丙基苯乙酮反應(yīng)式（對(duì)丙基苯為起始物料）

向?qū)Ρ剑?.0 mmol）的三氟化硼-乙醚溶液（8 mL）中緩慢加入乙酸酐（1.2 mmol），反應(yīng)液在 90℃下攪拌，至 TLC 檢測(cè)底物反應(yīng)完全時(shí)終止反應(yīng)，全程約 8 小時(shí)。將反應(yīng)混合物倒入碎冰并攪拌 10 min，用乙酸乙酯（3 × 20 mL）萃取，水（2 × 10 mL）和飽和氯化鈉溶液（2 × 10 mL）洗滌，合并有機(jī)相后用無水硫酸鈉干燥 15 min。減壓蒸餾除去溶劑，粗產(chǎn)物用硅膠柱色譜純化（200 ~ 300 目，石油醚：乙酸乙酯 = 10:1），以兩步反應(yīng)總收率 70%得到對(duì)丙基苯乙酮。

方法二：對(duì)丙基苯乙炔為起始物料。

反應(yīng)式見下圖：

圖2 對(duì)丙基苯乙酮反應(yīng)式（丙基苯乙炔為起始物料）

10ml反應(yīng)瓶中加入三氟甲磺酸稀土化合物In(OTf) 3 (11.2 mg, 2 mol%)，對(duì)甲苯磺胺PTSA  (57.1 mg, 30 mol%)， 二氯甲烷DCE (2.0 mL)，對(duì)丙基苯乙炔(1.0 mmol)和水(0.2 mL)，回流攪拌，采用薄層色譜監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸餾有機(jī)溶劑，粗產(chǎn)物用硅膠柱色譜純化（200 ~ 300 目，石油醚：乙酸乙酯 = 10:1）制備對(duì)丙基苯乙酮。

參考文獻(xiàn)

[1] 淡文佳,苯乙酮衍生物的合成_生物活性及作用機(jī)制研究

[2] Qi Gao, The indium-catalysed hydration of alkynes using substoichiometric amounts of PTSA as additive.[J]Tetrahedron 69 (2013) 3775e3781