相思子堿
中文名稱 | 相思子堿 |
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中文同義詞 | 紅豆鹼;相思子鹼;ABRINE 相思子堿;相思子堿;紅豆堿;相思豆堿;1-甲基-L-色氨酸相思子堿;N-甲基L-色氨酸 |
英文名稱 | 1-Methyl-L-tryptophan |
英文同義詞 | 1-methyl-l-tryptopha;N-A-METHYL-L-TRYPTOPHAN;N ALPHA-METHYL-L(+)-TRYPTOPHAN;N-ALPHA-METHYL-L-TRYPTOPHAN;N-METHYLTRYPTOPHAN;N-ME-TRP-OH;N-ME-TRYPTOPHAN;N-METHYL-L-TRYPTOPHAN |
CAS號(hào) | 21339-55-9 |
分子式 | C12H14N2O2 |
分子量 | 218.25 |
EINECS號(hào) | 208-388-5 |
相關(guān)類別 | 中草藥成分;對(duì)照品;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;化學(xué)連接;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;化工原料;Indoles and derivatives;Amino Acid Derivatives;Peptide Synthesis;Tryptophan;amino acid |
Mol文件 | 21339-55-9.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
相思子堿 性質(zhì)
熔點(diǎn) | >300 °C (dec.)(lit.) |
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沸點(diǎn) | 429.3±35.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.28 |
儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
溶解度 | 酸水溶液(微溶,超聲處理),堿水溶液(微溶,超聲處理),DMSO(輕微溶解) |
形態(tài) | 白色至類白色粉末。 |
酸度系數(shù)(pKa) | 2.26±0.10(Predicted) |
顏色 | 灰白色至淺米色 |
旋光性 (optical activity) | [α]24/D 8.0°, c = 2 in acetic acid |
相思子堿腹腔注射,能降低小鼠肩部由葡萄球菌毒素引起的炎癥反應(yīng),高濃度可抑制羊紅細(xì)胞的溶解。
1-甲基色氨酸(相思豆堿)與一系列已上臨床的化療藥物如環(huán)磷酰胺,順鉑,阿霉素,或紫杉醇聯(lián)合使用,顯示出極佳的協(xié)同效應(yīng),成為一種很有希望的化學(xué)、免疫聯(lián)合療法用藥物。1-甲基色氨酸(相思豆堿)可望在抗癌治療中發(fā)揮重要作用,它的合成方法開發(fā)將帶來有利的社會(huì)效益和經(jīng)濟(jì)效益。在裝有冰水浴的三口燒瓶中,將10.2g色氨酸加入100mL的四氫呋喃(THF),在氮?dú)獗Wo(hù)條件下,于50min之內(nèi),分批加入5g商品化的氨基鈉,加完氨基鈉后除去冰水浴以在室溫(約25℃)攪拌2小時(shí),然后用冰水浴將反應(yīng)體系溫度降至0℃。將7.46g碘甲烷在50mLTHF中的溶液在30min內(nèi)用恒壓滴液漏斗滴加入上述混合溶液中,滴加完畢后繼續(xù)攪拌反應(yīng)15小時(shí)。反應(yīng)完畢后,在室溫下加入30mL的水以猝滅反應(yīng)。將反應(yīng)混合物倒入400mL乙醚中,觀察到有大量固體析出,用布氏漏斗抽濾,得到的固體用100mL水溶解得到溶液,加濃鹽酸25mL調(diào)節(jié)pH至6.5,將析出的固體再次抽濾出來,用無水硫酸鈉干燥,得到白色固體粉末產(chǎn)物,8.5g(產(chǎn)率78%,m.p.269℃)。【藥用部位】來源于豆科植物相思子的種子。
【化學(xué)成分】含相思子三萜苷A、相思子三萜苷B、相思子三萜苷C、相思子三萜苷D,相思子凝集素-a、相思子凝集素-b,相思子毒蛋白Ⅰ、相思子毒蛋白Ⅱ、相思子毒蛋白Ⅲ,相思子堿,相思子靈,相思豆堿,膽堿,胡盧巴堿,N,N-二甲基色氨酸甲酯的甲陽離子,下箴刺酮堿等。
【性味歸經(jīng)】性平,味苦。歸大腸經(jīng)、胃經(jīng)、心經(jīng)。
【功效與作用】催吐、殺蟲、消腫。屬殺蟲止癢藥。
【臨床應(yīng)用】外用,不宜內(nèi)服,以防中毒。外用搗爛涂敷患處。用治疥瘡、頑癬、癰腫。
【使用禁忌】本品有毒,不宜內(nèi)服。(S)-Indoximod (1-Methyl-L-tryptophan) 是吲哚胺-2,3-雙加氧酶 (IDO) 抑制劑。(S)-Indoximod 可用于癌癥研究。
1-甲基色氨酸(相思豆堿)與一系列已上臨床的化療藥物如環(huán)磷酰胺,順鉑,阿霉素,或紫杉醇聯(lián)合使用,顯示出極佳的協(xié)同效應(yīng),成為一種很有希望的化學(xué)、免疫聯(lián)合療法用藥物。1-甲基色氨酸(相思豆堿)可望在抗癌治療中發(fā)揮重要作用,它的合成方法開發(fā)將帶來有利的社會(huì)效益和經(jīng)濟(jì)效益。在裝有冰水浴的三口燒瓶中,將10.2g色氨酸加入100mL的四氫呋喃(THF),在氮?dú)獗Wo(hù)條件下,于50min之內(nèi),分批加入5g商品化的氨基鈉,加完氨基鈉后除去冰水浴以在室溫(約25℃)攪拌2小時(shí),然后用冰水浴將反應(yīng)體系溫度降至0℃。將7.46g碘甲烷在50mLTHF中的溶液在30min內(nèi)用恒壓滴液漏斗滴加入上述混合溶液中,滴加完畢后繼續(xù)攪拌反應(yīng)15小時(shí)。反應(yīng)完畢后,在室溫下加入30mL的水以猝滅反應(yīng)。將反應(yīng)混合物倒入400mL乙醚中,觀察到有大量固體析出,用布氏漏斗抽濾,得到的固體用100mL水溶解得到溶液,加濃鹽酸25mL調(diào)節(jié)pH至6.5,將析出的固體再次抽濾出來,用無水硫酸鈉干燥,得到白色固體粉末產(chǎn)物,8.5g(產(chǎn)率78%,m.p.269℃)。【藥用部位】來源于豆科植物相思子的種子。
【化學(xué)成分】含相思子三萜苷A、相思子三萜苷B、相思子三萜苷C、相思子三萜苷D,相思子凝集素-a、相思子凝集素-b,相思子毒蛋白Ⅰ、相思子毒蛋白Ⅱ、相思子毒蛋白Ⅲ,相思子堿,相思子靈,相思豆堿,膽堿,胡盧巴堿,N,N-二甲基色氨酸甲酯的甲陽離子,下箴刺酮堿等。
【性味歸經(jīng)】性平,味苦。歸大腸經(jīng)、胃經(jīng)、心經(jīng)。
【功效與作用】催吐、殺蟲、消腫。屬殺蟲止癢藥。
【臨床應(yīng)用】外用,不宜內(nèi)服,以防中毒。外用搗爛涂敷患處。用治疥瘡、頑癬、癰腫。
【使用禁忌】本品有毒,不宜內(nèi)服。(S)-Indoximod (1-Methyl-L-tryptophan) 是吲哚胺-2,3-雙加氧酶 (IDO) 抑制劑。(S)-Indoximod 可用于癌癥研究。
Indoleamine 2,3-Dioxygenase (IDO)
化學(xué)性質(zhì)
類白色結(jié)晶粉末,溶于甲醇,微溶于水,不溶于乙醚,溶于稀酸和稀堿,來源于豆科植物相思子Abrus precatorius的種子,雞骨草Abrus fruticulosus。用途
相思子堿具有抗肝損傷、免疫增強(qiáng)的作用。提供商 | 語言 |
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英文
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更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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2025/02/08 | HY-N1436 | 相思子堿 L-(+)-Abrine | 21339-55-9 | 50mg | 320元 |
2025/02/08 | HY-N1436 | 相思子堿 L-(+)-Abrine | 21339-55-9 | 100mg | 500元 |