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3-甲基-1H-吲唑-5-胺

3-甲基-1H-吲唑-5-胺

中文名稱3-甲基-1H-吲唑-5-胺
中文同義詞3-甲基-1H-吲唑-5-胺;5-氨基-3-甲基吲唑
英文名稱3-METHYL-1H-INDAZOL-5-AMINE
英文同義詞3-METHYL-1H-INDAZOL-5-AMINE;3-METHYL-1H-INDAZOL-5-YLAMINE;5-Amino-3-methyl-1H-indazole;5-Amino-3-methylindazole;1H-Indazol-5-aMine, 3-Methyl-;3-methyl-2H-indazol-5-amine;3-Methyl-1H-indazol-5-amine,97%
CAS號90764-90-2
分子式C8H9N3
分子量147.18
EINECS號
相關(guān)類別Indazole
Mol文件90764-90-2.mol
結(jié)構(gòu)式3-甲基-1H-吲唑-5-胺 結(jié)構(gòu)式

3-甲基-1H-吲唑-5-胺 性質(zhì)

熔點232-233 °C
沸點376.4±22.0 °C(Predicted)
密度1.295±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.91±0.40(Predicted)

3-甲基-1H-吲唑-5-胺 用途與合成方法

3-甲基-1H-吲唑-5-胺是一種重要的醫(yī)藥中間體,用于構(gòu)建活性藥物分子母核,在小分子化學藥物的合成、篩選等領(lǐng)域具有廣闊的應用前景。

將55g 2-氨基-5-硝基甲苯溶于2.5L冰乙酸,冷卻,加入25g亞硝酸鈉和60ml水配成的溶液,反應溫度不超過25℃。將生成的黃色沉淀濾除,反應液放置3d后進行減壓濃縮,剩余物用200ml水攪糊狀,過濾,濾餅用冷水洗滌,干燥,用甲醇重結(jié)晶,得42-47g 5-硝基吲唑,收率72%-80%。

在三口反應瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺溶液,5-硝基吲唑,攪拌30分鐘,0℃緩慢滴加碘甲烷,滴加完畢,升溫至室溫反應。薄層色譜檢測反應進度,反應完全后,加入乙酸乙酯,水洗3~4次,有機相用無水硫酸鎂干燥,過濾,濃縮得產(chǎn)品5-硝基-3-甲基-1H-吲唑。

在2L單口瓶中加入5-硝基-3-甲基-1H-吲唑和甲醇,攪拌溶解后加入Pd/C(10g,Pd∶C=10∶1),排除空氣后通入氫氣。室溫攪拌4小時,反應完全。抽濾去除Pd/C,濾液蒸除溶劑后得固體粗品,溶于500mL乙酸乙酯中,用200mL水洗,有機相用無水硫酸鈉干燥,濾液蒸除溶劑,殘余物用正己烷打漿,干燥得目標化合物3-甲基-1H-吲唑-5-胺。

安全信息

危險品標志Xn
危險類別碼22
危險等級IRRITANT

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/02/08XW0290764902033-甲基-1H-吲唑-5-胺90764-90-25G439元
2025/02/08XW0290764902023-甲基-1H-吲唑-5-胺90764-90-21G98元
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