背景及概述
氨基吡啶類化合物是一類具有雜環(huán)結(jié)構(gòu)的環(huán)氨物質(zhì),堿性比吡啶強(qiáng),由于環(huán)上有供電子基,促進(jìn)了親電取代的反應(yīng),因此,氨基吡啶類化合物的硝化要比吡啶容易的多。同時(shí)它們與亞硝酸反應(yīng)生成重氮鹽,繼而發(fā)生Sandmeyer反應(yīng),能實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,是重要的化工原料,在高分子材料、醫(yī)藥、染料等行業(yè)有著廣泛的應(yīng)用。隨著我國化學(xué)工業(yè)的發(fā)展,特別是精細(xì)化學(xué)品的迅猛發(fā)展,其應(yīng)用范圍正在不斷拓寬,市場前景廣為看好[1]。本文以3,4-二氨基-6-氯吡啶為例簡述該化合物的特性及制備方法。
性質(zhì)
3,4-二氨基-6-氯吡啶是無色的結(jié)晶固體,具有吡啶的特征香氣。它在常溫常壓下穩(wěn)定,可溶于許多有機(jī)溶劑如乙醇和氯仿。
圖1 3,4-二氨基-6-氯吡啶的性狀圖
用途
3,4-二氨基-6-氯吡啶可以用作合成和研究封閉去氧核糖核酸(DNA)的物質(zhì),用于制備DNA探針和嵌合酶鏈反應(yīng)。它還可以用作有機(jī)光電轉(zhuǎn)換材料的前體。
制法
3,4-二氨基-6-氯吡啶的制備方法主要包括以下步驟:
吡啶的鄰氯化:將吡啶與氯化亞銅在醇中反應(yīng),生成3,4-二氯吡啶。
反應(yīng)活化:將3,4-二氯吡啶與氨水在堿性條件下反應(yīng),得到3,4-二氨基-6-氯吡啶。將210克3,4-二氯吡啶加入到2000毫升四氫呋喃中,攪拌下加入氨的甲醇溶液(2M)500毫升,然后加入500毫升三乙胺。然后將反應(yīng)液在室溫的條件下攪拌50小時(shí)。將反應(yīng)液旋干,加入1000毫升乙酸乙酯,用飽和氯化銨水溶液洗滌3次,用無水硫酸鎂干燥,過濾后旋干,得到160克白色固體3,4-二氨基-6-氯吡啶,收率為99%。
安全信息
3,4-二氨基-6-氯吡啶的毒性較低,但仍需注意安全操作。在使用或儲存時(shí),應(yīng)避免接觸皮膚和眼睛。使用過程中應(yīng)戴好防護(hù)手套和眼睛防護(hù)裝置。若不慎接觸,應(yīng)立即用大量清水沖洗,并及時(shí)就醫(yī)。
參考文獻(xiàn)
[1] 劉想, 幾種硝基吡啶和氨基吡啶類化合物的合成研究. [J] 2010 - 南京理工大學(xué): 應(yīng)用化學(xué).