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4-甲氧甲酰苯硼酸頻哪醇酯的合成與硝化反應(yīng)

2025/5/23 10:21:02 作者:流風(fēng)

4-甲氧甲酰苯硼酸頻哪醇酯,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,具有較好的熒光性質(zhì)和多樣的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性,它難溶于水但是可溶于大部分有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯,二氯甲烷等。4-甲氧甲酰苯硼酸頻哪醇酯是一種苯硼酸酯類衍生物,主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料,借助硼酸酯和羧酸酯的轉(zhuǎn)化性質(zhì)可用于1,4-雙取代苯類衍生物的合成。

理化性質(zhì)

4-甲氧甲酰苯硼酸頻哪醇酯結(jié)構(gòu)中的硼酸酯可在適當(dāng)?shù)难趸瘎┳饔孟掳l(fā)生氧化反應(yīng)得到相應(yīng)的酚類衍生物,它也可在過渡金屬催化作用下和芳基鹵代烴類物質(zhì)等發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)的聯(lián)苯衍生物。4-甲氧甲酰苯硼酸頻哪醇酯結(jié)構(gòu)中的羧酸酯單元可在強(qiáng)還原劑例如四氫鋰鋁的還原作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的芐醇類衍生物。

合成方法

4-甲氧甲酰苯硼酸頻哪醇酯的合成方法

圖1 4-甲氧甲酰苯硼酸頻哪醇酯的合成方法

在裝有磁性攪拌棒的15 mL Schlenk管中加入芳基鹵化物(0.2 mmol)、聯(lián)硼酸頻哪醇酯(0.4 mmol)、K2HPO4 (0.3 mmol)、1-甲基苯并咪唑(0.04 mmol)、水(2 mL)、乙腈 (0.2 mL)。在室溫氬氣環(huán)境下,用24w 365nm LED燈泡照射反應(yīng)24h。反應(yīng)完成后,用乙酸乙酯(3x4 mL)提取混合物。在無水Na2SO4上干燥組合有機(jī)相,并在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上減壓濃縮,最后將所得的反應(yīng)殘留物用硅膠柱層析(PE: EA= 20:1)進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子4-甲氧甲酰苯硼酸頻哪醇酯。[1]

硝化反應(yīng)

4-甲氧甲酰苯硼酸頻哪醇酯的硝化反應(yīng)

圖1 4-甲氧甲酰苯硼酸頻哪醇酯的硝化反應(yīng)

將4-甲氧甲酰苯硼酸頻哪醇酯(132 mg, 0.5 mmol, 1.0當(dāng)量),硝酸鐵水合物(202 mg, 0.5 mmol, 1.0當(dāng)量)和六氟異丙醇(1.0 mL, 0.5 M)裝入裝有磁性攪拌棒的10 mL烘干小瓶中。然后將反應(yīng)混合物置于100°C,攪拌12小時(shí)。用薄層色譜法監(jiān)測混合物,反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫。然后在減壓下濃縮溶劑,在石油醚/乙酸乙酯= 19:1的硅膠上用閃柱層析法純化剩余物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Liu, Mengqi; et al, Green Chemistry (2025), 27(14), 3634-3639.

[2] Zheng, Yuzhu; et al, Organic Letters (2025), 27(12), 2997-3002.

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