簡述
N6-苯甲酰基-5'-O-DMT-2'-甲氧基腺苷是一種化學(xué)式為C39H37N5O7，分子式為687.74038的核苷類化合物?，屬于核苷酸的衍生物。該物質(zhì)在腺苷的N6位置上有一個(gè)苯甲?；鶊F(tuán)，5'位上有一個(gè)二甲氧基三苯甲基（DMT），2'位上則有一個(gè)甲氧基修飾。上述結(jié)構(gòu)賦予N6-苯甲?；?5'-O-DMT-2'-甲氧基腺苷獨(dú)特的化學(xué)和生物特性，可能影響其與生物分子的相互作用和生物活性?。
應(yīng)用
綜合研究現(xiàn)有文獻(xiàn)，國內(nèi)外對于N6-苯甲?；?5'-O-DMT-2'-甲氧基腺苷的研究并不多，研究人員研究更為深入的化合物是其下游物質(zhì)N6-苯甲?；?5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脫氧腺苷，特別是藥物合成領(lǐng)域。反義藥物是通過基因復(fù)制，轉(zhuǎn)錄，剪接，轉(zhuǎn)運(yùn)，翻譯等水平上調(diào)節(jié)靶基因的表達(dá)，干擾遺傳信息從核酸向蛋白質(zhì)的傳遞，阻止疾病相關(guān)蛋白的生物合成，從而發(fā)揮其反義作用[1]。N6-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脫氧腺苷與6-N-苯甲?；?2'-脫氧腺苷是重要的反義藥物關(guān)鍵單體，它們的研究極大地推動反義藥物地發(fā)展[2]。為了保證原料純度，該類化合物的分析與檢測可以采用連接二極管陣列檢測器的高效液相色譜儀完成，相應(yīng)檢測方法準(zhǔn)確度高，簡便易行[3]。
合成研究
N6-苯甲?；?5'-O-DMT-2'-甲氧基腺苷可以N6-苯甲酰腺苷為基本骨架通過化學(xué)修飾得到，其重要中間體可通過以下步驟合成：(1)取腺苷和保護(hù)劑于燒瓶中，加入溶劑和催化劑，攪拌回流一段時(shí)間后蒸出部分溶劑繼續(xù)保溫處理，所述保護(hù)劑為苯甲酸與具有小于等于五個(gè)碳原子的脂肪醇形成的酯；(2)將上述步驟(1)的混合物降溫后，繼續(xù)攪拌，過濾，得濾餅；(3)向上述步驟(2)的濾餅中弱堿性溶液，升溫?cái)嚢枰欢螘r(shí)間后進(jìn)行過濾，將濾餅烘干即得N6-苯甲酰腺苷。本發(fā)明的N6-苯甲酰腺苷的制備方法充分利用制備過程的副產(chǎn)物，原子利用率接近100%，實(shí)現(xiàn)保護(hù)劑原料的循環(huán)利用，無有毒有害物質(zhì)產(chǎn)生，對環(huán)境友好，降低了成本，提高企業(yè)生產(chǎn)效率[4]。高質(zhì)高效地制備N6-苯甲酰腺苷為N6-苯甲?；?5'-O-DMT-2'-甲氧基腺苷等所中腺苷衍生物的制備奠定了基礎(chǔ)。
參考文獻(xiàn)
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[2]楊玉國,王曉萌.反義藥物關(guān)鍵單體6-N-苯甲?；?2'-脫氧腺苷和5'-O(-4",4"-二甲氧基三苯基甲基)-6-N-苯甲?；?2'-脫氧腺苷合成路線研究[C]//中國化學(xué)會第26屆學(xué)術(shù)年會有機(jī)化學(xué)分會場.0.DOI:ConferenceArticle/5aa0ba85c095d722207e2ceb.
[3]戴煦,楊果,李波,等.一種用高效液相色譜儀檢測N6-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脫氧腺苷的方法:CN201110162702.6[P].CN102288692A.
[4]范江濤,徐俊麗,丁國慶,等.一種N6-苯甲酰腺苷的制備方法:CN201910732061.X[P].CN112341509A.