芴甲氧羰酰胺是一種白色結(jié)晶固體，可溶于有機(jī)溶劑如醇、醚和酯，不溶于水。芴甲氧羰酰胺具有一定的穩(wěn)定性和活性，可參與多種有機(jī)反應(yīng)。

有機(jī)應(yīng)用

1、(R,S)-2-[[5-(9-芴甲氧羰基氨基)二苯井[A,D]環(huán)庚烷-2-基]氧]乙酸是一種有效的固相合成C-端鏈接劑,由于多肽鏈接切割條件溫和,所以在固相合成多肽時(shí),廣泛使用。專利CN201510741138.1提供了其一種合成工藝，包括以下步驟：步驟一,鄰羧基苯甲醛和間甲氧基苯乙酸在無水乙酸鈉的催化下反應(yīng)得到2-(3-甲氧基苯乙烯基)苯甲酸,在Pd-C催化下通氫氣進(jìn)行還原反應(yīng);步驟二,與SOCl2反應(yīng)得到2-甲氧基-10,11-二氫-5H-二苯并[a,d]環(huán)庚烯-5-酮,再無水AlCl3催化進(jìn)行回流反應(yīng);步驟三,將回流反應(yīng)的中間體產(chǎn)物和溴乙酸芐酯進(jìn)行反應(yīng);步驟四,通入氫氣進(jìn)行還原反應(yīng),再與芴甲氧羰酰胺進(jìn)行反應(yīng),即得。該工藝通過對(duì)催化劑進(jìn)行優(yōu)化，明顯提高了總收率，有效降低了成本，適于工業(yè)上大規(guī)模合成應(yīng)用[1]。

2、專利CN202010545952.7在實(shí)施例7的步驟7.1中，將100g(0.68mol)谷氨酸加入1L水和丙酮的混合液中,冰浴降溫,再加入2N的氫氧化鈉水溶液攪拌調(diào)節(jié)體系pH值為8-9,待溫度小于5℃后,開始分批緩慢加入229g(0.68mol)的芴甲氧羰酰胺,升溫至10℃進(jìn)行反應(yīng),TLC檢測,反應(yīng)12h后結(jié)束,后向體系中加入1L醋酸乙酯萃洗雜質(zhì)3次,再加3L酷酸乙酯并加入鹽酸酸化p值為1-2,之后油相用1L酸水洗2次、1L水洗2次，1L鹽水洗,無水硫酸鈉干燥，之后濃縮結(jié)晶,抽濾制得到fmoc-glu-OH,烘干得到185.3g(73.8%,0.50mol)[2]。

3、專利CN202310940258.9介紹了用于合成碳末端酰胺化多肽的Fmoc-二苯甲胺衍生物及其制備方法，實(shí)施例1中，在50mL甲苯中加入4,4'-二苯基磷酰氧基二苯甲醇(6.2g,10mmol),芴甲氧羰酰胺(2.6g,11mmol)和MsOH(240mg,2.5mmol),90℃反應(yīng)8h。反應(yīng)結(jié)束后冷至室溫,用碳酸鈉水溶液洗滌并用去離子水洗滌2次,減壓濃縮除去部分甲苯,殘留液中加入石油醚,靜置得到沉淀產(chǎn)物。將沉淀用二氯甲烷溶解,重新使用石油醚沉淀純化2次，得到目標(biāo)化合物4,4’-二苯基膦酰氧基-Fmoc-二苯甲胺,總產(chǎn)率約92%[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]上海泰坦科技股份有限公司. (R,S)-2-[[5-(9-芴甲氧羰基氨基)二苯并[A,D]環(huán)庚烷-2-基]氧]乙酸的合成工藝:CN201510741138.1[P]. 2016-01-06.

[2]吉爾生化(上海)有限公司. 一種N-芴甲氧羰基-γ-（S-三苯甲基-半胱胺基）-L-谷氨酸的制備方法:CN202010545952.7[P]. 2020-09-25.

[3]山西醫(yī)科大學(xué). 用于合成碳末端酰胺化多肽的Fmoc-二苯甲胺衍生物及其制備方法:CN202310940258.9[P]. 2023-10-27.